2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole | 146204-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrrole；2-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrrole
• CAS: 146204-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClFN
• 分子量: 285.748
• InChiKey: FDXQKGUSUYTSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(5-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-基）-2-氧代-N-（吡啶-3-基）乙酰胺新型衍生物的设计，合成和体外抗癌评价

  摘要：

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细

  DOI：

  10.2174/1573406415666190425153717
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 2-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  2-（2-甲基-1,5-二芳基-1H-吡咯-3-基）-2-氧代-N-（吡啶-3-基）乙酰胺新型衍生物的设计，合成和体外抗癌评价

  摘要：

  目的：迄今为止，已引入了几种抗微管蛋白药物来治疗癌症。尽管在癌症的治疗方面取得了成功，但这些药物仍会引起毒性副作用，包括周围神经病。与抗微管蛋白药物相比，靛蓝蛋白似乎引起的周围神经病变最小，但其水溶性差和其他潜在的临床问题导致其仍处于临床前阶段。 方法：本文合成了靛蓝蛋白类似物，并使用MTT法（在MCF-7，T47-D，MDA-MB231和NIH-3T3细胞系上），膜联蛋白V / PI染色法评估了它们的体外抗癌活性，细胞周期分析，抗微管蛋白测定和caspase 3/7激活测定。 结果：其中一种化合物4a对MCF-7细胞表现出良好的抗增殖活性（IC50：7.5μM），对正常细胞系的毒性低（IC50> 100μM）。与参考化合物靛蓝蛋白相比，所有测试化合物对正常细胞系均显示出较低的细胞毒性。在膜联蛋白V / PI染色测定中，观察到了MCF-7细胞系中凋亡的诱导。细胞周期分析表明，亚G-1期中细

  DOI：

  10.2174/1573406415666190425153717

文献信息

• Switching on the activity of 1,5-diaryl-pyrrole derivatives against drug-resistant ESKAPE bacteria: Structure-activity relationships and mode of action studies
  作者：Domiziana Masci、Charlotte Hind、Mohammad K. Islam、Anita Toscani、Melanie Clifford、Antonio Coluccia、Irene Conforti、Meir Touitou、Siham Memdouh、Xumin Wei、Giuseppe La Regina、Romano Silvestri、J. Mark Sutton、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.087

  日期：2019.9

  drug-resistant Gram + ve and Gram-ve pathogens at concentrations similar or lower than levofloxacin. Microbiology studies revealed that the plausible target of the pyrrole derivatives is the bacterial DNA gyrase, with the pyrrole derivatives displaying similar inhibitory activity to levofloxacin against the wild type enzyme and retaining activity against the fluoroquinolone-resistant enzyme.

  抗生素耐药性是全球范围内的主要威胁。革兰氏阳性和革兰氏阴性机会病原体对所有已知药物均产生耐药性，这主要是由于这些药物的过度使用和滥用以及制药行业缺乏新的抗生素开发。迫切需要发现在结构上没有创新性的抗菌剂。这项工作描述了对一系列ESKAPE细菌具有活性的新型1,5-二苯基吡咯化合物的鉴定，合成和生物学评估。新化合物在与左氧氟沙星相似或低于左氧氟沙星的浓度下，对野生型和抗药性革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体均显示出高活性。
• Synthesis and anti-breast cancer activity of novel indibulin related diarylpyrrole derivatives
  作者：Ebrahim Saeedian Moghadam、Ernest Hamel、Zahra Shahsavari、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-019-00260-9

  日期：2019.6

  problems in preclinical evaluation. OBJECTIVES With respect to need for finding potent and safe anticancer agents, in our current research work, we synthesized several indibulin-related diarylpyrrole derivatives and investigated their anti-cancer activity. METHODS Cell cultur studies were perfomred using the MTT cell viability assay on the breast cancer cell lines MCF-7, T47-D, and MDA-MB231 and also NIH-3

  背景技术近年来，引入了许多抗微管蛋白药物来治疗多种类型的癌症。尽管它们具有治疗癌症的潜力，但是抗微管蛋白药物的一些负面影响包括耐药性和不良毒性，例如周围神经病变。在抗微管蛋白药物中，靛蓝蛋白被发现引起最小的周围神经病。然而，迄今为止，靛蓝蛋白尚未进入临床应用，部分原因是其水溶性差以及在临床前评估中存在其他发育问题。目的关于寻找有效和安全的抗癌药的需求，在我们目前的研究工作中，我们合成了几种与靛青素相关的二芳基吡咯衍生物，并研究了它们的抗癌活性。方法对乳腺癌细胞MCF-7，T47-D和MDA-MB231以及NIH-3 T3细胞（代表正常细胞系）进行MTT细胞活力测定，进行细胞培养研究。使用秋水仙碱结合和微管蛋白聚合试验研究了一些合成的化合物对微管蛋白相互作用的活性。Annexin V-FITC / PI方法和流式细胞仪分析用于研究细胞凋亡诱导和细胞周期分布。结果与结论两种合成的化合物4f和4
• Studies on anti-Candida agents with a pyrrole moiety. Synthesis and microbiological activity of some 3-aminomethyl-1,5-diaryl-2-methyl-pyrrole derivatives
  作者：F Cerreto、A Villa、A Retico、M Scalzo

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90090-n

  日期：1992.10

  The synthesis and anti-Candida activity of some 3-aminomethyl-1,5-diaryl-2-methyl-pyrrole derivatives are reported. Some derivatives show a rather strong anti-Candida activity. On the basis of experimental results, microbiological activity of 1,5-diarylpyrroles appears to be mainly related to aminic nitrogen lone pair availability of C3 substituent of the pyrrole nucleus. The C5 and N1 substituents play an important role in modulating biological activity. Some structure-activity relationships are proposed.
• Cerreto; Scalzo; Villa, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 12, p. 1735 - 1746
  作者：Cerreto、Scalzo、Villa

  DOI：——

  日期：——
• Importance of the thiomorpholine introduction in new pyrrole derivatives as antimycobacterial agents analogues of BM 212
  作者：Mariangela Biava、Giulio Cesare Porretta、Delia Deidda、Raffaello Pompei、Andrea Tafi、Fabrizio Manetti

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00455-8

  日期：2003.2

  During the course of our investigations in the field of azole antimicrobial agents, we have identified BM 212, a pyrrole derivative with good in vitro activity against mycobacteria and candidae. These findings prompted us to prepare new pyrrole derivatives 1-10 in the hope of increasing the activity. The microbiological data showed interesting in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis and atypical mycobacteria. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.