methyl (2S,2'R,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-4-methoxy-4-oxobutanoate | 1352429-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,2'R,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-4-methoxy-4-oxobutanoate
• CAS: 1352429-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: IEWORSLCEOFBQI-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2′S,αR)-2-[N(1′)-(α-methylbenzyl)-1′,2′,5′,6′-tetrahydropyridin-2′-yl]ethanoate 、 溴乙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl (2S,2'R,αR)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-4-methoxy-4-oxobutanoate 、 methyl (R,R,R)-2-[N(1)-(α-methylbenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-2-yl]-4-methoxy-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038