methyl (2′S,αR)-2-[N(1′)-(α-methylbenzyl)-1′,2′,5′,6′-tetrahydropyridin-2′-yl]ethanoate | 1202038-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl (2′S,αR)-2-[N(1′)-(α-methylbenzyl)-1′,2′,5′,6′-tetrahydropyridin-2′-yl]ethanoate
• 英文别名: methyl (2'S,αR)-2-[N(1')-(α-methylbenzyl)-1',2',5',6'-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoate；methyl 2-[(6S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-6-yl]acetate
• CAS: 1202038-94-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: OEWZIBSMJRGZDS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2′S,αR)-2-[N(1′)-(α-methylbenzyl)-1′,2′,5′,6′-tetrahydropyridin-2′-yl]ethanoate 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 过氧化脲素 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (3S,4R,5R,αR)-5-hydroxy-3,7-N-(α-methylbenzyl)imino-4-heptanolactone
  参考文献：
  名称：

  （-）-3- Epi- Fagomine，（2 R，3 S，4 R）-二羟基哌酸和几种多羟基化的同羟基酸的不对称合成

  摘要：

  一系列对映纯的多羟基哌啶，包括（2 R，3 S，4 R）-二羟基哌酸，（-）-3-表-fagomine，（2 S，3 S，4 R）-二羟基高烟酸，（2 S，使用一系列对映纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化反应制备了3 R，4 R）-二羟基高哌酸和两种三羟基取代的均高哌酸作为关键步骤。必要的基材容易从制备叔-使用我们的非对映选择性加氢胺化或氨基羟基化方案进行山梨酸丁酯，然后进行闭环复分解。所得对映体纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化并脱保护后，分离出对映纯多羟基化哌啶为单一非对映异构体（> 99：1 dr），总收率良好。

  DOI：

  10.1021/jo501952t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,αR,4E)-3-[N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 methyl (2′S,αR)-2-[N(1′)-(α-methylbenzyl)-1′,2′,5′,6′-tetrahydropyridin-2′-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-3- Epi- Fagomine，（2 R，3 S，4 R）-二羟基哌酸和几种多羟基化的同羟基酸的不对称合成

  摘要：

  一系列对映纯的多羟基哌啶，包括（2 R，3 S，4 R）-二羟基哌酸，（-）-3-表-fagomine，（2 S，3 S，4 R）-二羟基高烟酸，（2 S，使用一系列对映纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化反应制备了3 R，4 R）-二羟基高哌酸和两种三羟基取代的均高哌酸作为关键步骤。必要的基材容易从制备叔-使用我们的非对映选择性加氢胺化或氨基羟基化方案进行山梨酸丁酯，然后进行闭环复分解。所得对映体纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化并脱保护后，分离出对映纯多羟基化哌啶为单一非对映异构体（> 99：1 dr），总收率良好。

  DOI：

  10.1021/jo501952t

文献信息

• Asymmetric synthesis of Sedum alkaloids via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.104

  日期：2009.12

  Conjugate addition of lithium (R)-N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amide or lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an alkyl hexa-2,4-dienoate or alkyl hepta-2,6-dienoate, followed by ring-closing metathesis of the olefin functionalities within the resultant β-amino ester, generates a range of diastereoisomerically pure azacycles in good yield. These homochiral templates are readily transformed

  将（R）-N-烯丙基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂或（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成至烷基hexa-2,4 -二烯酸酯或7,6-二烯丙基烷基酯，然后在所得β-氨基酯中将烯烃官能团进行闭环复分解，以高收率生成一系列非对映异构纯的氮杂环。这些同手性模板很容易转化为景天家族的一系列哌啶生物碱，以及相应的五元，七元和八元环同系物。
• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Syntheses of (−)-3-<i>epi</i>-Fagomine, (2<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-Dihydroxypipecolic Acid, and Several Polyhydroxylated Homopipecolic Acids
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、J. Gair Ford、David J. Klauber、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo501952t

  日期：2014.11.21

  A range of enantiopure polyhydroxylated piperidines, including (2R,3S,4R)-dihydroxypipecolic acid, (−)-3-epi-fagomine, (2S,3S,4R)-dihydroxyhomopipecolic acid, (2S,3R,4R)-dihydroxyhomopipecolic acid, and two trihydroxy-substituted homopipecolic acids, have been prepared using diastereoselective olefinic oxidations of a range of enantiopure tetrahydropyridines as the key step. The requisite substrates

  一系列对映纯的多羟基哌啶，包括（2 R，3 S，4 R）-二羟基哌酸，（-）-3-表-fagomine，（2 S，3 S，4 R）-二羟基高烟酸，（2 S，使用一系列对映纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化反应制备了3 R，4 R）-二羟基高哌酸和两种三羟基取代的均高哌酸作为关键步骤。必要的基材容易从制备叔-使用我们的非对映选择性加氢胺化或氨基羟基化方案进行山梨酸丁酯，然后进行闭环复分解。所得对映体纯四氢吡啶的非对映选择性烯烃氧化并脱保护后，分离出对映纯多羟基化哌啶为单一非对映异构体（> 99：1 dr），总收率良好。