(S)-undec-1-en-3-amine | 1245770-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-undec-1-en-3-amine
• 英文别名: (3S)-undec-1-en-3-amine
• CAS: 1245770-50-6
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: RUXDHENKALCNBJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-3-amine 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到(S)-N-(undec-1-en-3-yl)benzamidee
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines

  摘要：

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.03.046
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 氨基磺酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-undec-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  固定化 Carreira（亚磷酰胺、烯烃）配体的开发及其在铱催化不对称烯丙基胺化反应中的应用

  摘要：

  基于 Defieber 和 Carreira 的原始设计，开发了一系列聚苯乙烯支持的（亚磷酰胺、烯烃）配体 L1 – L4，并将其应用于铱催化的未掩蔽烯丙醇的不对称烯丙基胺化反应（27 个实例，高达 99% ee）。其中，功能性树脂L1和L4具有重要的优点，例如易于制备、配体可回收性以及易于连续使用的处理。作为一个独特的优势，催化使用L1和L4的铱络合物允许直接重复使用复合物中涉及的高百分比昂贵的铱金属，这在相应的单体复合物的均相条件下是无法实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02589