4-氯-2-邻苯二甲酰亚氨基苯胺 | 17537-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-邻苯二甲酰亚氨基苯胺
• 英文名称: 4-Chloro-2-phthalimidoaniline
• 英文别名: 2-(2-amino-5-chlorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 17537-08-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₂
• 分子量: 272.691
• InChiKey: CRWTYHALMKBXSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-邻苯二甲酰亚氨基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 亚硝酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-azido-2,4-dichlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Evidence against the intramolecular cyclization of o-azidobenzenediazonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a002
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-氯-2-邻苯二甲酰亚氨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Evidence against the intramolecular cyclization of o-azidobenzenediazonium ions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01314a002

文献信息

• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。
• AMENTA D. S.; MALLORY F. B., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5236-5238
  作者：AMENTA D. S.、 MALLORY F. B.

  DOI：——

  日期：——