2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propenoic acid | 385785-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propenoic acid
• 英文别名: 4-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylenebutanoic acid；4-(1,3-Dioxolan-2-yl)-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 385785-74-0
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: JXTLVSPLJMJTJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propenoic acid 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (E)-6-(hydroxymethyl)hepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基乙酸烷基化和迈克尔加成碳环化的合成应用：(±)-二氢红胺的合成

  摘要：

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propanedioic acid 在 聚合甲醛 、 二甲胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  涉及连续钯催化的烯丙基烷基化和迈克尔加成的六元环合反应：范围和局限性

  摘要：

  研究了多种活性亚甲基化合物与6-乙酰氧基甲基庚-2,6-二烯酸甲酯的钯催化缩合反应。从所得η六元加合物3具有中度至良好的产率获得了钯配合物的烷基化-迈克尔加成序列。在某些情况下，观察到主要加合物的进一步发展。通过使用对甲苯磺酰胺钠作为亲核伙伴，该方法已扩展为可接近氮杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00186-8

文献信息

• Practical Synthesis of Phosphinic Dipeptides by Tandem Esterification of Aminophosphinic and Acrylic Acids under Silylating Conditions
  作者：Paraskevi Kokkala、Kostas Voreakos、Angelos Lelis、Konstantinos Patiniotis、Nikolaos Skoulikas、Laurent Devel、Angeliki Ziotopoulou、Eleni Kaloumenou、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.3390/molecules27041242

  日期：——

  acrylic acids and (R)-α-aminophosphinic acids, and high yields were achieved in all cases. In most examples reported herein, the isolation of biologically relevant (R,S)-diastereoisomers became possible by simple crystallization from the crude products, thus enhancing the operational simplicity of the proposed method. Finally, functional groups corresponding to acidic or basic natural amino acids are also

  在本报告中，提出了一种制备 5 型次膦酸二肽的合成方案。这些化合物可作为开发药用相关锌金属蛋白酶和天冬氨酰蛋白酶的高效膦肽抑制剂的重要组成部分。所提出的方法基于 α-氨基次膦酸和丙烯酸在甲硅烷基化条件下的串联酯化，以便随后参与 P-Michael 反应。通过使用多种容易获得的丙烯酸和 (R)-α-氨基次膦酸来研究转化的范围，并且在所有情况下都实现了高产率。在本文报道的大多数例子中，生物学相关的 (R,S)-非对映异构体的分离成为可能通过从粗产物中简单结晶，从而提高了所提出方法的操作简单性。最后，对应于酸性或碱性天然氨基酸的官能团也与反应条件相容。基于以上所述，我们预计所提出协议的实用性将有助于发现药理上有用的生物活性次膦酸肽。
• US4717605A
  申请人：——

  公开号：US4717605A

  公开（公告）日：1988-01-05
• The six-membered annulation reaction involving sequential palladium-catalyzed allylic alkylation and Michael addition: scope and limitations
  作者：Céline Jousse-Karinthi、Fatima Zouhiri、Jacqueline Mahuteau、Didier Desmaële

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00186-8

  日期：2003.3

  The palladium-catalyzed condensation of a variety of active methylene compounds with methyl 6-acetoxymethyl-hepta-2,6-dienoate was investigated. The six-membered adducts resulting from a η3 palladium complex alkylation–Michael addition sequence were obtained with moderate to good yields. In some cases, further evolution of the primary adduct was observed. The process has been expanded to access nitrogen

  研究了多种活性亚甲基化合物与6-乙酰氧基甲基庚-2,6-二烯酸甲酯的钯催化缩合反应。从所得η六元加合物3具有中度至良好的产率获得了钯配合物的烷基化-迈克尔加成序列。在某些情况下，观察到主要加合物的进一步发展。通过使用对甲苯磺酰胺钠作为亲核伙伴，该方法已扩展为可接近氮杂环。
• Synthetic Application of Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Acetate Alkylation and Michael Addition Carbocyclization: Synthesis of (±)-Dihydroerythramine
  作者：Céline Jousse-Karinthi、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Didier Desmaële

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3631::aid-ejoc3631>3.0.co;2-8

  日期：2001.10

  (Nitromethyl)arene 3 underwent a palladium-catalyzed annulation reaction with allylic acetate 11 to provide nitro esters 12a and 12b by an (η3-allyl)palladium complex alkylation/Michael addition domino sequence. Reduction of the nitro group of 12a, followed by cyclization of the resulting amino group on the acetate appendage, afforded the bicyclic lactam 29. Two-carbon elongation at the nitrogen atom of 29 by hetero

  报道了一种合成芳香刺桐生物碱的新途径。（硝基甲基）芳烃 3 与乙酸烯丙酯 11 进行钯催化的环化反应，通过（η3-烯丙基）钯配合物烷基化/迈克尔加成多米诺骨牌序列提供硝基酯 12a 和 12b。将 12a 的硝基还原，然后将所得氨基在乙酸酯附属物上环化，得到双环内酰胺 29。通过乙烯基苯基亚砜的杂迈克尔加成，接着是 Pummerer-，在 29 的氮原子处发生双碳延伸型环化，得到 cis-11-phenylthioerythrinan-8-one (32a, 32b) 以及重排的内酰胺 34。C-11 处的还原脱硫和 C-3 环外双键的氧化裂解得到 15,16-(亚甲二氧基)erythrinan-3,8-dione (42)。