N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N⁶,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine | 99156-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N⁶,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine
• CAS: 99156-32-8
• 化学式: C₆₃H₅₂N₁₁O₁₇P
• 分子量: 1266.14
• InChiKey: IYYSKYGIVYHGIK-FELBXJEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  350.89
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N⁶,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine 、 在 四氮唑 、 三苯基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides

  摘要：

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.

  DOI：

  10.1080/07328319708006186
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N⁶,3'-O-dibenzoyladenylyl-(2'-{O^P-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]}->5')-N⁶,2'-O,3'-O-tribenzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of New 2′ 5′-Oligonucleotides

  摘要：

  Some new 2',5'-oligonucleotide trimers containing the antiviral nucleoside ribavirin and the cytokine 6-benzylaminopurine riboside in different position of the oligos have been synthesized. Some of the trimers showed biological inhibitions of HIV-1 reverse transcriptase, HIV-1 induced syncytia formation and activation of RNase L.

  DOI：

  10.1080/07328319708006186

文献信息

• 3-Deazaadenosine analogues of p5′A2′p5′A2′p5′A: synthesis, stereochemistry, and the roles of adenine ring nitrogen-3 in the interaction with RNase L
  作者：Elena N Kalinichenko、Tatiana L Podkopaeva、Elena V Budko、Frank Seela、Beihua Dong、Robert Silverman、Jouko Vepsäläinen、Paul F Torrence、Igor A Mikhailopulo

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.04.021

  日期：2004.7

  (EC(50)=1nM). In contrast, p5'A2'p5'(c(3)A)2'p5'A showed diminished RNase L activation ability (EC(50)=10nM). The extensive conformational analysis of the c(3)A-substituted core trimers versus the parent natural core trimer by the (1)H and (13)C NMR, and CD spectroscopy displayed close stereochemical similarity between the natural core trimer and (c(3)A)2'p5'A2'p5'A and A2'p5'A2'p5'(c(3)A) analogues, thereby

  合成了三聚体2'，5'-寡腺苷酸的序列特异性3-deazaadenosine（c（3）A）取代类似物p5'A2'p5'A2'p5'A，并评估了它们激活人RNase L的能力。 （EC 3.1.2.6）的目的在于阐明氮3在该生化过程中的作用。用c（3）A取代5'末端或2'末端腺苷得到各自的类似物p5'（c（3）A）2'p5'A2'p5'A和p5'A2'p5'A2'与天然四聚体本身一样有效的p5'（c（3）A）与RNase L的激活剂（EC（50）= 1nM）一样。相反，p5'A2'p5'（c（3）A）2'p5'A显示出降低的RNase L激活能力（EC（50）= 10nM）。通过（1）H和（13）C NMR对c（3）A取代的三聚体相对于母体天然三聚体进行广泛的构象分析，CD光谱显示天然三聚体和（c（ 3）A）2'p5'A2'p5'A和A2'p5'A2'p5'（c（3）A）类似物，因此有力证据
• Nucleotides. Part LII. Synthesis and biological activity of new base-modified (2?-5?)oligoadenylate trimers
  作者：Evgeny I. Kvasyuk、Tamara I. Kulak、Olga V. Tkachenko、Svetlana L. Sentyureva、Igor A. Mikhailopulo、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Earl E. Henderson、Ming-Xu Guan、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19970800404

  日期：1997.6.30

  Some new (2′–5′)oligoadenylate trimers, i.e., 22–28, containing the antiviral nucleoside ribavirin (= 1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,4-triazole-3-carboxamide; 7) and the synthetic cytokine 6-(benzylamino)purine riboside (= N6-benzyladenosine; 1) in different positions of the trimer, have been synthesized by the phosphotriester method. The selectively blocked nucleosides 2–6 and 8–11 and the 2′-phosphodiesters

  一些新的（2'-5'）寡腺苷酸三聚物，即，22 - 28，含有该抗病毒核苷利巴韦林（= 1-（β-d-D-呋喃核糖基）-1 ħ -1,2,4-三唑-3-甲酰胺; 7）和合成的细胞因子的6-（苄基氨基）嘌呤核苷（= N 6 -benzyladenosine; 1在三聚体的不同位置），已经通过磷酸三酯法合成。所述选择性阻断核苷2 - 6和8 - 11和2'-磷酸二酯13和14，用于寡核苷酸合成中，由相应的未保护的核糖核苷合成1和7，并通过硅胶柱色谱法分离。完全脱保护的三聚体22 - 28通过在离子交换色谱法纯化，DEAE - Senacell 23 - SS。通过物理手段对新合成的化合物进行了表征。研究了合成的三聚体抑制HIV-1复制和改善RNase L活化的能力。一些合成的三聚体还显示出对HIV-1逆转录酶和HIV-1诱导的合胞体形成的生物抑制作用。结果表明，含Ado Bn的三聚体可抑制HIV-1诱导的合胞体形成>
• Kvasyuk; Kulak; Zinchenko, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1996, vol. 22, # 3, p. 181 - 187
  作者：Kvasyuk、Kulak、Zinchenko、Barai、Mikhailopulo

  DOI：——

  日期：——