5-[hydroxy(4-iodophenyl)methyl]-5'-(hydroxytolylmethyl)-2,2'-bithiophene | 1276069-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-[hydroxy(4-iodophenyl)methyl]-5'-(hydroxytolylmethyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5-[hydroxy(p-iodophenyl)methyl]-5'-[hydroxy(p-tolyl)methyl]-2,2'-bithiophene；[5-[5-[Hydroxy-(4-iodophenyl)methyl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 1276069-04-5
• 化学式: C₂₃H₁₉IO₂S₂
• 分子量: 518.439
• InChiKey: RKWJCTFAHNKNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[hydroxy(4-iodophenyl)methyl]-5'-(hydroxytolylmethyl)-2,2'-bithiophene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}-10,19,24-tris(4-tolyl)-29,30,32,33-tetrathiarubyrin
  参考文献：
  名称：

  单功能化核修饰扩展卟啉结构单元和共价连接扩展卟啉二元组的合成

  摘要：

  通过容易获得的前体的简单缩合，已经合成了一系列单功能化的核修饰的膨胀卟啉结构单元，例如硫胨、硫胨、oxasmaragdyrin 和 BF2-oxasmaragdyrin。单官能化核心修饰的膨胀卟啉结构单元用于合成包含两种不同膨胀卟啉大环的共价连接的二苯乙炔桥联二元组的前三个例子，即 thaisapphyrin-BF2-oxasmaragdyrin、thiarubyrin-BF2-oxasmaragdyrin 和 thiasapphyrin-thiasapphyrin ，通过在温和的 Pd0 偶联反应条件下偶联适当的单官能化扩展卟啉结构单元。这三个二元组可自由溶于常见的有机溶剂，并通过 MS、NMR、吸收、电化学和荧光技术进行表征。核磁共振，吸收和电化学研究表明，二元组中的两个大环相互作用较弱，并保持各自独立的特征。二元组的稳态荧光研究表明，thiasapphyrin 和 thiarubyrin

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100652
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-[hydroxy(4-iodophenyl)methyl]-5'-(hydroxytolylmethyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  共价连接的卟啉扩展杂卟啉二元组的合成与研究

  摘要：

  使用适当的前体通过遵循 [3+2] 缩合方法合成了含有中间碘苯基官能团的单官能化核心修饰的蓝宝石（具有 N 2 S 3 核心）和 smaragdyrin（具有 N 4 O 核心）。在温和的 Pd° 偶联条件下，使用单官能化的 sapphyrin 和 smaragdyrin 构建单元合成了二苯基乙炔桥连的卟啉-sapphyrin 和卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组的第一个实例。二元组可自由溶于常见的有机溶剂，并通过各种光谱技术进行表征。光物理研究表明能量从卟啉/Zn II 卟啉亚基转移到卟啉/Zn II 卟啉-smaragdyrin 二元组中的smaragdyrin 亚基的可能性。探索了这些二元组作为阴离子荧光传感器的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001482

文献信息

• Synthesis and Studies of Mono‐functionalized Telluradithiasapphyrins and Covalently Linked Porphyrin‐ Telluradithiasapphyrin Dyads
  作者：Md Ashif Ali、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/asia.202300338

  日期：2023.7.3

  First examples of covalently linked diphenyl ethyne bridged four novel 18π porphyrin/metalloporphrin-22π telluradithiasapphyrin dyads were synthesised by Pd(0) catalysed sonogashira coupling where quenching of fluorescence was observed due to possible energy/electron transfer from porphyrin/metalloporphyrin unit to non-emissive sapphyrin unit in dyads.

  共价连接的二苯基乙炔桥接四个新型 18π 卟啉/金属卟啉-22π 碲二硫代蓝宝石二元体的第一个例子是通过 Pd(0) 催化的 sonogashira 偶联合成的，其中由于可能的能量/电子从卟啉/金属卟啉单元转移到非发射单元，观察到荧光猝灭。蓝宝石单元成对。