(Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-en-1-ol | 863288-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 863288-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: SJRUNXCIPCBXDS-UWNIJABGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-en-1-ol 在 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氘代苯 、 氨 、 水 为溶剂， 反应 100.75h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-6-(3-Hydroxy-propyl)-3,4,4a,6,7,9a-hexahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-prop-2-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-3-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin

  摘要：

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13387

文献信息

• The tert-butyl dimethyl silyl group as an enhancer of drug cytotoxicity against human tumor cells
  作者：Osvaldo J. Donadel、Tomás Martín、Víctor S. Martín、Jesús Villar、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.126

  日期：2005.8

  In this study, we synthesized a series of enantiomerically pure (2R,3S)-disubstituted tetrahydropyranes with diverse functional groups using known methodologies. In addition to the tert-butyl dimethyl silyl group, other common protecting groups for hydroxyl groups such as allyl, acetate, and benzoate were used to obtain appropriate derivatives. Pure compounds were evaluated in vitro against HL60 human leukemia cells and MCF7 human breast cancer cells. From the growth inhibition data a structure-activity relationship was obtained. Overall the results point to the relevant role of the tert-butyl dimethyl silyl group in the modulation of cytotoxic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Convergent Syntheses of the Enantiomeric CD- and JK-Ring Parts of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Daisuke Takaoka、Kensuke Kusumi、Kentaro Kawai、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2001-13387

  日期：——

  Convergent syntheses of the enantiomeric CD- and JK-ring parts of ciguatoxin, based on a coupling reaction between dithioacetal mono-S-oxide and aldehyde derivatives and reductive cyclization of the respective hydroxy ketones, have been achieved.

  基于二硫代乙醛单-S-氧化物和醛衍生物之间的偶联反应以及各自羟基酮的还原环化反应，实现了雪卡毒素对映体 CD 环和 JK 环部分的聚合合成。