ethyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-5,6-di-O-acetyl-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate | 305322-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-5,6-di-O-acetyl-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7-iodohept-2-enoate
• CAS: 305322-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₆
• 分子量: 398.195
• InChiKey: CENYAICLVYJXAL-GAEWNOSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-5,6-di-O-acetyl-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Influence of Various Promoters on the Diastereoselectivity of Samarium(II) Iodide Mediated Reductive Carbocyclizations of ω-Iodo-α,β-unsaturated Esters Prepared from 2-Deoxy-d-ribose

  摘要：

  omega-Iodo-alpha,beta-unsaturated esters were reduced with SmI2 or Bu3SnH under different conditions to give carbocyclic compounds in good yield. The stereoselectivity of the SmI2 cyclizations varies with the choice of promoter, the reaction temperature, the identity of the hydroxyl protecting groups and the geometry of the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00583-4
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 咪唑 、 四碘甲烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (2E)-2,3,4,7-tetradeoxy-5,6-di-O-acetyl-7-iodo-D-ribo-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of Various Promoters on the Diastereoselectivity of Samarium(II) Iodide Mediated Reductive Carbocyclizations of ω-Iodo-α,β-unsaturated Esters Prepared from 2-Deoxy-d-ribose

  摘要：

  omega-Iodo-alpha,beta-unsaturated esters were reduced with SmI2 or Bu3SnH under different conditions to give carbocyclic compounds in good yield. The stereoselectivity of the SmI2 cyclizations varies with the choice of promoter, the reaction temperature, the identity of the hydroxyl protecting groups and the geometry of the double bond. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00583-4