1-(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylthio)imidazole | 117296-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylthio)imidazole
• 英文别名: 1-(3-acetoxy-2-pyridyl)-2-(2-dimethylaminobenzylthio)imidazole；[2-[2-[[2-(Dimethylamino)phenyl]methylsulfanyl]imidazol-1-yl]pyridin-3-yl] acetate
• CAS: 117296-56-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂S
• 分子量: 368.459
• InChiKey: RPIHVSOIWYEENT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylthio)imidazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以40%的产率得到1-(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylsulfinyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n
• 作为产物：
  描述：

  (2-(dimethylamino)phenyl)methanol 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-acetoxy-pyridin-2-yl)-2-(2-dimethylaminobenzylthio)imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1-（2-吡啶基）-1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑类是一类新型的胃H + / K + -ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成了2-亚磺酰咪唑类化合物，并研究了其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。发现4,5-未取代的咪唑系列6-11和1,4,5,6-四氢环戊[d]咪唑系列12是酸分泌酶H + / K（+）-ATPase的有效抑制剂。结构-活性关系表明，在咪唑部分的1位上取代了2-吡啶基，并在2位上结合了（2-氨基苄基）-亚磺酰基，导致了具有良好化学稳定性的高活性化合物。咪唑部分中的其他取代方式导致生物活性降低。选择了2-[（2-氨基苄基）亚磺酰基] -1- [2-（3-甲基吡啶基）]-1,4,5,6-四氢环戊++ ++ ++ [d]-咪唑（12h，T-776）作为潜在的临床候选者进行进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm950610n

文献信息

• Pyridyl-substituted imidazoles, compositions containing same and methods
  申请人：Tanabe Seiyaku Company, Ltd.

  公开号：US04996217A1

  公开（公告）日：1991-02-26

  Novel imidazole of the formula: ##STR1## wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH.sub.2).sub.q --; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful as anti-ulcer agents.

  式（I）所示的新咪唑化合物：##STR1##其中，环A为吡啶基或取代的吡啶基；环B为苯基或取代的苯基；R1和R2为氢原子或结合在一起形成式--（CH2）q--的基团；m为1或2；n为0、1或2；q为3或4，或其盐被公开。所述衍生物（I）及其盐可作为抗溃疡剂使用。
• Imidazole derivatives, processes for the preparation of the same, pharmaceutical compositions comprising the same, the use of the same for the manufacture of medicaments of therapeutic value, and intermediates formed during said processes
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0270091A1

  公开（公告）日：1988-06-08

  Novel imidazole of the formula: wherein Ring A is pyridyl group or a substituted pyridyl group; Ring B is phenyl group or a substituted phenyl group; R1 and R2 are hydrogen atom or are combined together to form a group of the formula: --(CH2 )q-; m is 1 or 2; n is 0, 1 or 2; and q is 3 or 4, or a salt thereof are disclosed. Said derivative (I) and a salt thereof are useful an anti-ulcer agents. Processes for the preparation of such derivatives are also provided, together with chemical intermediates formed during said processes. Pharmaceutical compositions comprising the same are further provided. The use of such compounds is also provided for the manufacture of medicaments of therapeutic value.

  本发明公开了式如下的新型咪唑：其中环 A 是吡啶基或取代的吡啶基；环 B 是苯基或取代的苯基；R1 和 R2 是氢原子或结合在一起形成式如下的基团：--(CH2 )q-；m 是 1 或 2；n 是 0、1 或 2；q 是 3 或 4，或其盐。 上述衍生物 (I) 及其盐可用于抗溃疡剂。 本发明还提供了制备此类衍生物的工艺，以及在上述工艺中形成的化学中间体。 本发明还提供了包含上述衍生物的药物组合物。 本发明还提供了此类化合物在制造具有治疗价值的药物中的用途。
• US4996217A
  申请人：——

  公开号：US4996217A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5002945A
  申请人：——

  公开号：US5002945A

  公开（公告）日：1991-03-26
• US5053417A
  申请人：——

  公开号：US5053417A

  公开（公告）日：1991-10-01