3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl | 1200398-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrabromo-2,2',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl；3,3',5,5'-tetrabromo-2,2',6,6'-tetramethoxy biphenyl；1,5-Dibromo-3-(3,5-dibromo-2,6-dimethoxyphenyl)-2,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1200398-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Br₄O₄
• 分子量: 589.901
• InChiKey: RQLBHHOPOREFSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.869±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  라세믹-보로닉 산의 부분입체이성질 현상을 이용한 축상 키랄성 화합물의 합성방법

  摘要：

  本发明利用了乳酸-硼酸酯的部分立体异质性现象，涉及一种轴向上具有手性的巴比妥酸酯硼酸化合物；一种制造轴向上具有手性的巴比妥酸酯硼酸中间体的方法，以及利用该方法合成轴向上具有手性化合物的新的方法。

  公开号：

  KR20170095796A
• 作为产物：
  描述：

  2,2',6,6'-tetramethoxybiphenyl 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到3,3′,5,5′-tetrabromo-2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于羰基-烯反应的高效双金属钛催化剂

  摘要：

  开发了新的非手性3,3'，5,5'-四取代-2,2'，6,6'-四羟基联苯配体4。配位体的轴向手性可以通过2,2'，6,6'-四羟基与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2的螯合来诱导，以形成轴向手性双金属钛催化剂9。与（R）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化剂相比，该新型催化剂9对于甲基苯乙烯和乙醛酸乙酯的羰基-烯反应显示出优异的活性和对映选择性。3,3'，5,5'-四取代基对对映选择性和收率均显示出显着影响。与9d以3，3′，5，5′-四甲基-2，2′，6，6′-四羟基联苯4d为催化剂制备得到的最佳结果，ee高达97.6％，产率为99％。另外，双金属催化剂9也显示出比相应的单金属催化剂更好的催化能力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.078

文献信息

• Diastereomeric Resolution of a Racemic Biarylboronic Acid and Its Application to Divergent Asymmetric Total Syntheses of Some Axially Chiral Natural Products
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201500798

  日期：2016.2.18

  The asymmetric total syntheses of deshydroxytetramethylcupressuflavone and desmethylkotanin and the synthesis of a key intermediate in the previous synthesis of hibarimicinone are described using an axially chiral biarylboronic acid, prepared by the diastereomeric resolution of the corresponding rac‐boronic acid, as a common intermediate. Conversion of the boronic acid moiety into either a hydrogen

  使用轴向手性联芳基硼酸（通过相应的rac硼酸的非对映异构体拆分制备）作为常见的中间体，描述了去羟基四甲基柏黄酮和去甲基小黄酮的不对称总合成以及以前的hibarimicinone合成中的关键中间体的合成。通过原脱硼烷或氧化将硼酸部分转化为氢原子或羟基，使我们能够分别完成去羟基四甲基柏油黄酮和​​去甲甲基单宁的总合成，并完成了以前的全花青素的总合成中的关键中间体。
• A Robust Hydrogen-Bonded Organic Framework with 7-Fold Interpenetration Nets and High Permanent Microporosity
  作者：Wei Yang、Jia-Xin Wang、Baoqiu Yu、Bin Li、Hailong Wang、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c01382

  日期：2022.3.2

  A robust three-dimensional HOF (HOF-15) composed of 7-fold interpenetrated dia topological networks has been fabricated by the self-assembly of 3,3′,5,5′-tetrakis(4-carboxyphenyl)-2,2′,6,6′-tetramethoxy-1,1′-biphenyl by a carboxyl dimeric hydrogen-bonding interaction, exhibiting an exceedingly high BET surface area of 1964 m2 g–1 through supercritical carbon dioxide (sc-CO2) treatment. This value is significantly higher than that (791 m2 g–1) for the solvent-degassed sample, illustrating the important role of the activation mode in the establishment of the permanent porosity of HOFs. Furthermore, C2 and C3 light hydrocarbons have been screened at 298 K to probe their separation potential.

  通过羧基二聚氢键相互作用，3,3′,5,5′-四(4-羧基苯基)-2,2′,6,6′-四甲氧基-1,1′-联苯的自组装形成了一个由7个相互渗透的直径拓扑网络组成的坚固的三维HOF（HOF-15），通过超临界二氧化碳（sc-CO2）处理，其BET比表面积高达1964 m2 g–1。该值明显高于溶剂脱气样品的比表面积（791 m2 g–1），这表明活化模式在建立HOF的永久孔隙度方面起着重要作用。此外，在298 K下筛选了C2和C3轻烃，以研究它们的分离潜力。