ethyl 1-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate | 1193723-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-tri(propan-2-yl)silyloxyindole-3-carboxylate
• CAS: 1193723-88-4
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₆Si
• 分子量: 541.76
• InChiKey: MKPHWTJKEMSXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-(N-(2,4-dimethoxybenzyl)-N-(3-methoxyphenyl)amino)-3-oxopropanoate 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 Rh₂(tfacam)₄ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl 1-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate 、 ethyl 1-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-6-methoxy-2-(triisopropylsilyloxy)-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的卡宾C–H插入区域选择性地取代取代的吲哚

  摘要：

  铑催化的重氮酰胺分解，然后将所得的羧甲基插入芳族的C–H键中，从而获得了取代的羟吲哚。该反应由取代的芳环或者供电子性或吸电子在基团的邻位，间位或对位位置和区域选择性可通过替换α到重氮功能来控制。在存在酯的情况下，该反应以40-85％的收率形成2-甲硅烷氧基吲哚-3-羧酸酯，在间位取代的底物情况下，可观察到高达80％的区域选择性。这种选择性主要取决于空间因素和使用更大体积的N，N然后，二乙酰胺以2-91％的收率提供2-甲硅烷基氧吲哚-3-甲酰胺，具有完全的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.006