diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate | 67739-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate
• 英文别名: diethyl N-acetylamino-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate；diethyl n-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonate；2,6-Di-tert.butyl-4-(2-acetamino-2,2-bis-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenol；Acetamido-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl N-acetylamino(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate；diethyl 2-acetamido-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 67739-21-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆
• 分子量: 435.561
• InChiKey: JYQIUYOELOROTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  520.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2-(acetylamino)-3-[3',5'-di(tert-butyl)-4'-hydroxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸二乙酯的碱水解

  摘要：

  N-乙酰氨基(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)丙二酸二乙酯的碱性水解伴随着脱羧。该过程的效率取决于反应物的温度和比例。在分析红外光谱数据和结构的量子化学（PM6）计算的基础上，考虑了酚羟基质子迁移的互变异构的可能性以及结构对抗氧化性能的影响。计算了一系列合成化合物的酚羟基OH键的均裂能。建议根据这些值预测抗氧化活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0115-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy benzyl chloride 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  Teubner,H.-J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 757 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Salts of acyl halides and 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-N, N-dimethylbenzylamine in benzylation reactions
  作者：D. B. Gorbunov、V. V. Ershov、G. A. Nikiforov

  DOI：10.1007/bf00698436

  日期：1993.3

  The interaction of 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-N, N-dimethylbenzyiamine with various acyl halides has been studied. The N-acyl quaternary ammonium salts obtained can be used to introduce a sterically hindered phenol fragment into organic compounds containing an active methylene group.

  已经研究了 3, 5-二叔丁基-4-羟基-N, N-二甲基苄胺与各种酰卤的相互作用。获得的N-酰基季铵盐可用于将空间位阻酚片段引入含有活性亚甲基的有机化合物中。
• Reactions of Diethyl N-Acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate in Alkaline Solution
  作者：A. A. Volod'kin、G. E. Zaikov、L. N. Kurkovskaia

  DOI：10.1080/15421406.2012.635512

  日期：2012.4.5

  Alkaline hydrolysis of diethyl N-acetylamino(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) malonate is accompanied by decarboxylation. The efficiency of this process depends on the temperature and ratio of the reactants. A possibility of tautomerism with migration of the proton of phenolic hydroxyl and the influence of the structure on the antioxidation properties were considered on the basis of analysis of the

  N-乙酰氨基（3,5-二叔丁基-4-羟基苄基）丙二酸二乙酯的碱性水解伴随着脱羧。该过程的效率取决于反应物的温度和比例。在分析红外光谱数据和结构的量子化学（PM6）计算的基础上，考虑了酚羟基质子迁移的互变异构的可能性以及结构对抗氧化性能的影响。计算了一系列合成化合物的酚羟基OH键的均裂能。建议根据这些值预测抗氧化活性。
• NIKIFOROV, G. A.;BANNIKOV, G. F.;ERSHOV, V. V.;VOLODKIN, A. A.
  作者：NIKIFOROV, G. A.、BANNIKOV, G. F.、ERSHOV, V. V.、VOLODKIN, A. A.

  DOI：——

  日期：——