(1'R,2R,3R,4S,5R)-[3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1',2'-dihydroxy-ethyl)]-pyrrolidine | 307315-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,2R,3R,4S,5R)-[3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1',2'-dihydroxy-ethyl)]-pyrrolidine
• 英文别名: (1S)-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 307315-87-3
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: CIKICCHRCOXGCC-VNFNVIIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2R,3R,4S,5R)-[3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1',2'-dihydroxy-ethyl)]-pyrrolidine 在 lead(IV) acetate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-N-methyl-(3,4-dibenzyloxy-2,5-dibenzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-6-azide-2,3-epoxy-4,5,7-tribenzyloxy-heptan-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以76%的产率得到(1'R,2R,3R,4S,5R)-[3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1',2'-dihydroxy-ethyl)]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x

文献信息

• Synthesis and enzymatic evaluation of five-membered iminocyclitols and a pseudodisaccharide
  作者：Chikako Saotome、Yoshimi Kanie、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00170-x

  日期：2000.9

  Described here are the synthesis of five-membered iminocyclitols with galacto-configuration and a pseudodisaccharide, and their inhibitory activities against beta-galactosyltransferase, beta-galactosidase and alpha-mannosidase.

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。