(2S,3R,4S,5R)-N-tert-butyloxycarbonyl-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde | 307315-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-N-tert-butyloxycarbonyl-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4S,5R)-2-formyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 307315-90-8
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₆
• 分子量: 531.649
• InChiKey: IUBWPLKEVTZTJB-CSBHBGLHSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-N-tert-butyloxycarbonyl-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-N-methyl-(3,4-dibenzyloxy-2,5-dibenzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2R,3R,4S,5R)-[3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1',2'-dihydroxy-ethyl)]-pyrrolidine 在 lead(IV) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-N-tert-butyloxycarbonyl-(3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五元亚氨基环糖醇和假二糖的合成和酶促评估。

  摘要：

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00170-x

文献信息

• Azasugar compound
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20040147591A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a salt thereof: 1 wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group optionally having a substituent, or a protecting group of N; R 2 represents a C 1-10 alkyl group optionally having a substituent or a C 2-10 alkenyl group optionally having a substituent; R 3 and R 4 independently represent a hydrogen atom or a protecting group of hydroxyl group; X represents —N(R 5 )R 6 or a residue of amino acid or of an amino group of a peptide wherein R 5 and R 6 independently represent a hydrogen atom, a C 1-10 alkyl group optionally having a substituent, or a C 3-12 cycloalkyl group optionally having a substituent; and Y represents a hydrogen atom, —CH 2 NH 2 , —CONH 2 , or —COOH. The compound of the present invention is useful as a specific inhibitor of sugar chain related enzymes such as glycosyltransferase and glycosidase, and is useful as, for example, a medicine for treating or preventing diseases associated with sugar chain related enzymes.

  本发明提供了一种由式(I)表示的化合物或其盐：1其中，R1表示氢原子，C1-10烷基，可选地具有取代基，或N的保护基; R2表示C1-10烷基，可选地具有取代基，或C2-10烯基，可选地具有取代基; R3和R4分别表示氢原子或羟基的保护基; X表示-N（R5）R6或氨基酸或肽的氨基团的残基，其中R5和R6分别表示氢原子，C1-10烷基，可选地具有取代基，或C3-12环烷基，可选地具有取代基; Y表示氢原子，-CH2NH2，-CONH2或-COOH。本发明的化合物可用作糖链相关酶的特异性抑制剂，例如，用作治疗或预防与糖链相关酶相关的疾病的药物。
• US7288565B2
  申请人：——

  公开号：US7288565B2

  公开（公告）日：2007-10-30
• Synthesis and enzymatic evaluation of five-membered iminocyclitols and a pseudodisaccharide
  作者：Chikako Saotome、Yoshimi Kanie、Osamu Kanie、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00170-x

  日期：2000.9

  Described here are the synthesis of five-membered iminocyclitols with galacto-configuration and a pseudodisaccharide, and their inhibitory activities against beta-galactosyltransferase, beta-galactosidase and alpha-mannosidase.

  这里描述的是具有半乳糖构型和假二糖的五元亚氨基环糖醇的合成及其对β-半乳糖基转移酶，β-半乳糖苷酶和α-甘露糖苷酶的抑制活性。