4-methyl-7-nitro-1-phenyl-4H-spiro[cyclopenta[b]indole-3,1′-cyclopentane] | 1373883-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-methyl-7-nitro-1-phenyl-4H-spiro[cyclopenta[b]indole-3,1′-cyclopentane]
• 英文别名: 4-Methyl-7-nitro-1-phenylspiro[cyclopenta[b]indole-3,1'-cyclopentane]
• CAS: 1373883-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ACERKVKOQOUGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-硝基-1H-吲哚 、 1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到4-methyl-7-nitro-1-phenyl-4H-spiro[cyclopenta[b]indole-3,1′-cyclopentane]
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与吲哚的3-烯基化或3-烷基化：在不同催化剂存在下构造3,4-二氢环戊[ b ]吲哚和1,4-二氢环戊[ b ]吲哚

  摘要：

  催化剂可以有效地控制吲哚与炔丙醇的3-烯基化或3-烷基化。在三氟甲磺酸存在下，吲哚发生3-烯基化反应，并通过级联法以中等至极好的收率有效地构建了3,4-二氢环戊[ b ]吲哚骨架。在铜（OTF）的存在下2，吲哚的3-烷基化导致形成3-丙炔吲哚，其可进一步转化为2-碘-1,4-二氢环戊二烯并[ b ]吲哚在存在Ñ -碘代琥珀酰亚胺和三氟化硼醚化物。与吲哚的3-链烯基化或3-烷基化有关的可能机制，以及它们延伸至3,4-二氢环戊五烯的形成[ b提出并讨论了]吲哚或1,4-二氢环戊[ b ]吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300339a