1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇 | 25118-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇
• 英文名称: 1-phenylethynyl-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol；1-(2-phenylethynyl)cyclopentanol；1-(Phenylethynyl)-1-cyclopentanol；1-(2-phenylethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 25118-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• mdl: MFCD00060797
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ZDUXLFHBOAAXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇 在 HgSO₄ H2 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-cyclopentylidene-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of haloenones and aryl or alkyl substituted enones or alkenes

  摘要：

  合成卤代酮和卤代烯烃的替代方法及其用作合成取代或未取代烷基和芳基取代的烯酮和烯烃的起始材料，包括他莫昔芬和他莫昔芬类似物，使用这些卤代酮和卤代烯烃。

  公开号：

  US05446203A1
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 、 环戊酮 在 indium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.4h， 以85%的产率得到1-(苯基乙炔基)环戊烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated carbonyl alkynylation

  摘要：

  Indium mediates a Barbier-type reaction between alkynyl halides and aldehydes or ketones to give secondary or tertiary propargyl alcohols. Secondary alcohols can be oxidised in situ according an Oppenauer process. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01052-3

文献信息

• Regioselective Synthesis of Isocoumarins via Iridium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Propargyl Alcohols
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03077

  日期：2019.3.1

  An Ir(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins in a highly regioselective manner is described. This protocol has a broad substrate scope with high functional group tolerance. The observed isocoumarins were converted into biologically active tetracyclic indeno[2,1-c]isocoumarins by Lewis acid-mediated cyclization. A possible reaction

  描述了用炔丙基醇进行的Ir（III）催化的苯甲酸氧化环化反应，以高度区域选择性的方式生成取代的异香豆素。该协议具有广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性。通过路易斯酸介导的环化作用将观察到的异香豆素转化为具有生物活性的四环茚并[ 2,1- c ]异香豆素。提出了一种可能的反应机理，并由详细的机理研究和DFT大力支持。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of 2‐Hydroxymethyl‐1,3‐enynes by Rhodium‐Catalyzed Decarboxylative C−C Coupling
  作者：Shi‐Chao Lu、Zhi‐Xin Chang、Yu‐Liang Xiao、Hong‐Shuang Li

  DOI：10.1002/adsc.201901013

  日期：2019.10.22

  A regio‐ and stereoselective protocol for rhodium(I)‐catalyzed decarboxylative C−C coupling between propiolic acids and propargyl alcohols has been achieved. This efficient catalytic approach could facilitate the preparation of a diversity of synthetically valuable 2‐hydroxymethyl‐1,3‐enynes with high Z‐stereoselectivity. Notably, non‐terminal alkynes were smoothly transformed into the target products

  已实现了丙二酸和炔丙醇之间铑（I）催化的脱羧CC偶联的区域和立体选择性方案。这种有效的催化方法可以促进制备具有高Z立体选择性的多种有价值的合成2-羟甲基-1,3-炔烃。值得注意的是，非末端炔烃平稳地转化为目标产品，这些目标产品显示出令人感兴趣的合成效用。
• Organocatalytic cycloaddition of carbonyl sulfide with propargylic alcohols to 1,3-oxathiolan-2-ones
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Hui Zhang、Sen Mu、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1039/c9cy00062c

  日期：——

  adducts of a Lewis base (LB) were synthesized and first used to catalyze the cycloaddition of COS with propargylic alcohols under mild reaction conditions, selectively providing the functionalized 1,3-oxathiolane-2-ones with complete (Z) configuration selectivity. Among them, COS adducts of highly polarized olefins proved to be highly efficient organocatalysts for this transformation, with excellent yields

  合成了路易斯碱（LB）的一系列羰基硫（COS）加合物，并首先用于在温和的反应条件下催化COS与炔丙醇的环加成反应，选择性地提供官能化的1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-酮（Z）构型选择性。其中，高极化烯烃的COS加合物被证明是该转化的高效有机催化剂，具有优异的收率和广泛的官能团相容性。通过同位素标记和化学计量实验进行的机理研究无可辩驳地表明，催化反应是通过LB-COS加合物介导的亲核加成机理。通过结合气体捕获（活化）和催化剂的功能，该策略为经济高效的COS还原工艺提供了方向。
• DFT and experimental studies on Rh(III)-catalyzed dual directing-groups-assisted [3+2] annulation and ring-opening of N‑aryloxyacetamides with 1-(phenylethynyl)cycloalkanol
  作者：Jia Zhou、Zi-Hao Li、Jin-Long Pan、Chao Chen、Xue-Feng Ma、Yuhan He、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152979

  日期：2021.4

  tanol under rhodium (III) catalysis. The impact of substrates with different ring numbers on the reaction mechanism has been discussed in detail. When the ring number exceeds 4, 1-(phenylethynyl)cycloalkanol simply conducts [3+2] annulation like the general reaction between N-aryloxyacetamides and alkyne. When the ring number is equal to 4, 1-(phenylethynyl)cyclobutanol undergoes cascade [3+2] annulation

  已经进行了密度泛函理论（DFT），以阐明在铑（III）催化下，N-芳氧基乙酰胺与1-（苯基乙炔基）环丁醇和1-（苯基乙炔基）环戊醇反应的机理。已经详细讨论了具有不同环数的底物对反应机理的影响。当环数超过4时，1-（苯基乙炔基）环烷醇会像N之间的一般反应那样简单地进行[3 + 2]环化-芳氧基乙酰胺和炔烃。当环数等于4时，通过铑（III）催化1-（苯基乙炔基）环丁醇进行级联[3 + 2]环化和开环反应。结果表明1-（苯基乙炔基）环烷醇中的开环与否取决于环成员，而4-元环是其高环应变和位阻的关键结构。

表征谱图