allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 155786-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 155786-64-4
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₆
• 分子量: 902.906
• InChiKey: WNQNUUJOBMFXLV-CJMBFNMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  967.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  208.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 allyl 2-O-<6-O-(L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl>-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-2-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 高氯酸,吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-(2,3-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  线性寡糖的合成：D-葡萄糖，曲霉二糖和3-O-α-曲霉生物基-D-葡萄糖的烯丙基α-糖苷的L-甘油-α-D-甘露聚糖-戊糖基衍生物，是合成抗原的底物。

  摘要：

  Synthesis of the title oligosaccharides was performed with the use of peracetylated L-glycero-beta-D-manno-heptosyl trichloroacetimidate as the heptosyl donor and (oligo)glucosyl accepters bearing acyl and acetal protecting groups.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84242-6