N-(4-chlorophenyl)pyridine-2-sulfonamide | 1352965-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)pyridine-2-sulfonamide
• CAS: 1352965-43-5
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: PPJUTOIBXAURAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)pyridine-2-sulfonamide 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-(4-chloro-2-nitrophenyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于高效化学酶级联催化氢转移的高选择性辅因子 NADH 再生有机铱配合物

  摘要：

  我们的研究表明，新型五甲基环戊二烯基（Cp*）铱吡啶磺酰胺复合物PySO 2 NPh-Ir ( 7 )可以在含有多种生物分子的细胞生长培养基中高度特异性地催化烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +）生成相应的还原辅因子NADH。通过单晶X射线、核磁共振、电化学和动力学方法研究了7的结构和催化机理，并证实氢化铱物种Ir-H的形成是7的可能的氢化物转移中间体。此外，得益于其较高的氢转移活性和对NADH再生的选择性，7作为最佳金属催化剂，建立了化学-酶级联催化氢转移体系，实现了L-谷氨酸的高效制备。与L-谷氨酸脱氢酶 (GLDH) 结合。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02882

文献信息

• Copper-catalyzed ortho-halogenation of protected anilines
  作者：Beatriz Urones、Ángel Manu Martínez、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c3cc47174h

  日期：——

  A practical Cu-catalyzed direct ortho-halogenation of anilines under aerobic conditions has been developed. The reaction shows typically excellent mono-substitution selectivity, high ortho-regiocontrol and large functional group tolerance.

  已开发出一种实用的Cu催化苯胺在有氧条件下的直接邻位卤化反应。该反应表现出通常极佳的单取代选择性、高度邻位区域控制和广泛的官能团兼容性。
• PdII-Catalyzed CH Olefination of N-(2-Pyridyl)sulfonyl Anilines and Arylalkylamines
  作者：Alfonso García-Rubia、Beatriz Urones、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.201105611

  日期：2011.11.11

  N‐(2‐pyridyl)sulfonyl group acts as a removable directing group in the PdII‐catalyzed aryl CH ortho alkenylation of N‐alkyl aniline, benzylamine, and phenethylamine derivatives with electron‐poor alkenes. The products were obtained in high yields (70–90 %) and with complete regiocontrol. The mild reductive N‐sulfonyl removal enables the construction of a variety of nitrogen heterocycles. EWG=electron‐withdrawing

  柔性朋友：本ñ - （2-吡啶基）磺酰基作为在钯可拆卸的定向基团II催化的芳基C  ħ邻位 的烯基化Ñ烷基苯胺，苄胺，和苯乙胺与缺电子烯烃衍生物。获得的产品收率高（70–90％），并且具有完全的区域控制能力。温和的还原性N-磺酰基去除可构建各种氮杂环。EWG =吸电子基团。
• Heteroaryl 2‐Sulfonamide Synthesis by SN2 Reaction–Oxidation Cascade
  作者：Lu Yan、Chaofan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400235

  日期：2024.6.10

  Heteroaryl 2‐sulfonamides are an important structural moiety in drug discovery. However, reports of the efficient synthesis of these scaffolds are rare. Herein we disclose new reaction conditions to synthesize heteroaryl 2‐sulfonamides from disulfanes and amines through an SN2‐oxidation cascade. The approach is compatible with a wide variety of heteroaryl and amine substrates and can be conducted on a gram scale. A potential Werner Syndrome Protein (WRN) small molecule inhibitor H3B‐968 was also synthesized by this method.