(2R,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester | 118545-20-3

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

(2R,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester

英文别名

ethyl (2R,3aS,4R,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2-methyl-7-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylate

(2R,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester化学式

CAS

118545-20-3

化学式

C₂₆H₃₂O₈

mdl

——

分子量

472.535

InChiKey

QGOHTZOWJRYMRH-PTUJELLYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.22
重原子数：

34.0
可旋转键数：

10.0
环数：

4.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.5
拓扑面积：

81.68
氢给体数：

0.0
氢受体数：

8.0

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2R,3R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol	53685-11-3	C₂₁H₂₆O₆	374.434
——	methyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-di-O-trimethylsilyl-α-D-galactopyranoside	176757-34-9	C₂₇H₄₂O₆Si₂	518.798
——	(3S,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ol	118545-14-5	C₂₇H₄₀O₆Si	488.697
——	(2S,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran	118545-15-6	C₃₀H₄₈O₆Si₂	560.879

反应信息

作为产物：

描述：

(2R,3R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在咪唑、三氟甲磺酸三甲基硅酯作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，反应 24.0h，生成 (2R,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester

参考文献：

名称：

一种高效合成六吡喃糖苷丙酮酸缩醛的新方法

摘要：

乙缩醛制备了二-O-苄基-2,3 O-甲基-1六吡喃糖苷（甘露糖，葡萄糖等）的部分和丙酮基丙酮酸或苄基丙烯酰胺的甲硅烷基化反应

DOI：

10.1016/0008-6215(88)85070-5

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文献信息

Efficient synthesis of pyruvic acetals of carbohydrate vicinal diols: 3,4-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactopyranoside and 5,6-O-(1-methoxycarbonyl)ethylidene-d-galactofuranoside, via 1-hydroxy-2-propanone acetals

作者：Kazumi Hiruma、Jun-ichi Tamura、Hironobu Hashimoto

DOI：10.1016/0008-6215(95)00383-5

日期：1996.2
HASHIMOTO, HIRONOBU;HIRUMA, KAZUMI;TAMURA, JUN-ICHI, CARBOHYDR. RES., 177,(1988) C9-C12

作者：HASHIMOTO, HIRONOBU、HIRUMA, KAZUMI、TAMURA, JUN-ICHI

DOI：——

日期：——

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