(E,E)-3,²8²-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-protoporphyrin IX dimethyl ester | 124443-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (E,E)-3,²8²-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-protoporphyrin IX dimethyl ester
• 英文别名: 2,4-bis(p-carbomethoxystyryl)deuteroporphyrin IX dimethyl ester
• CAS: 124443-88-5
• 化学式: C₅₂H₅₀N₄O₈
• 分子量: 858.991
• InChiKey: NVMCWUCNMDJAIZ-YMADWFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.31
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  162.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deuteroporphyrin IX dimethyl ester 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (E,E)-3,²8²-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-protoporphyrin IX dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氘催化和原卟啉IX二甲基酯通过钯催化的偶联反应的功能化

  摘要：

  在本文中，我们报道了氘和原卟啉IX二甲基酯的β位置的功能化。对氘和原卟啉IX二甲基酯均进行了初始卤化反应。尽管先前已有报道，但有关氘化卟啉卤化的产率得到了极大的优化。开发了用于原卟啉IX二甲基酯的乙烯基的溴化的方法。随后的钯催化的偶联反应被用来修饰具有各种功能的这些天然存在的卟啉衍生物的外围。所描述的Suzuki，Sonogashira和“ Click”反应表明，可以很容易地操作甚至可以互换这些卟啉，这将在一个示例中进行讨论。X射线晶体学分析成功地确定了合成的两种衍生物的结构。结果确定了3,8-二苯基氘化卟啉IX二甲基酯的独特的从头到尾的堆积模式，这很可能是由于在卟啉外围存在额外的芳族部分所致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00350

文献信息

• Syntheses of novel substituted porphyrins by the mercuration and palladium/olefin methodology
  作者：Ian K. Morris、Kevin M. Snow、Norman W. Smith、Kevin M. Smith

  DOI：10.1021/jo00291a024

  日期：1990.2