N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(6'-methoxycarbonyl-benzo-1',3'-thiazol-2'-yl)thiourea | 1226517-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(6'-methoxycarbonyl-benzo-1',3'-thiazol-2'-yl)thiourea
• CAS: 1226517-90-3
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₁₁S₂
• 分子量: 597.624
• InChiKey: HTNRJCKWRJWNCF-QNDFHXLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  178.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯甲酸甲酯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N'-(6'-methoxycarbonyl-benzo-1',3'-thiazol-2'-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  含6-烷氧基苯并[d]噻唑和D-葡萄糖的硫脲衍生物的合成、抗菌活性及分子模拟

  摘要：

  通过相应的烷基2-氨基苯并噻唑-6-羧基2a- i与2,3,4,6-四-O-乙酰基的反应合成了几种含有6-烷氧基苯并噻唑和D-葡萄糖部分4a-i的取代硫脲衍生物。 β- D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯。筛选了它们对细菌（包括革兰氏阳性和革兰氏阴性）和真菌的抗菌活性。结果表明，几种化合物表现出显着的抑制能力，包括4a、4b、4d、4f、4i（抗革兰氏阳性菌）、4a、4b、4c、4d、4f（抗革兰氏阴性菌）和4b、4d（抗真菌），MIC 为 0.78–3.125 μg mL -1。硫脲4b、4d和4i对金黄色葡萄球菌具有良好的抑制活性，抑制活性依次为4d > 4b > 4i，MIC为0.78~1.56μg·mL -1。这些抑制剂还对金黄色葡萄球菌DNA旋转酶和拓扑异构酶IV酶表现出良好的抑制活性，尤其是化合物4d，其对这些测试酶的IC 50值分别为0.573和0.283μM。分子对接模拟和MM-G

  DOI：

  10.1039/d3nj04443b

文献信息

• Synthesis of Peracetylated<i>β</i>-D-Glucopyranosyl Thioureas from Substituted 2-Aminobenzo-1ʹ, 3ʹ-thiazoles
  作者：Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1155/2012/615601

  日期：——

  Some peracetylated glucopyranosyl thioureas containing a heterocyclic ring system, benzo-1,3-thiazole have been prepared by the condensation reaction of tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanate and corresponding substituted 2-amino-(6-substituted)benzo-1,3-thiazoles. Investigated heating conditions showed that the solventless microwave-assisted method gave higher yields of these thioureas.

  一些含有杂环环系统的过乙酰化葡萄糖吡唑硫脲，苯并-1,3-噻唑已通过四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡唑异硫氰酸酯和相应取代的2-氨基-(6-取代)苯并-1,3-噻唑的缩合反应制备。研究了加热条件，结果表明无溶剂微波辅助方法提高了这些硫脲的产率。