(2S,5R,6R,11S,E)-12-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-2,6-dimethyldodec-9-enal | 1123785-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R,11S,E)-12-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-2,6-dimethyldodec-9-enal
• CAS: 1123785-85-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄Si
• 分子量: 462.745
• InChiKey: HSMIDJJJENQJPD-ZPWBVCCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R,6R,11S,E)-12-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-2,6-dimethyldodec-9-enal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2S,5R,6R,11S,9E)-12-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-hydroxy-2,6-dimethyldodec-9-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的方法，用于合成Amphidinolide W的大内酯核

  摘要：

  使用Evans的不对称烷基化，Aldol反应，Julia-Kocienski烯烃化反应和Kita的大环化方案成功完成了安非他命W的大内酯核的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.11.088
• 作为产物：
  描述：

  5-((4R,5R,8S,)-9-(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,8-dimethylnonylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 zinc(II) nitrate hexahydrate 、 碘苯二乙酸 、 氨 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,5R,6R,11S,E)-12-(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-hydroxy-2,6-dimethyldodec-9-enal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W from 4-pentenoic acid

  摘要：

  A flexible and efficient asymmetric route to the synthesis of a 12-membered macrolactone core and a 6-epi analogue of amphidinolide W has been accomplished from commercially available 4-pentenoic acid. The successful generation of stereocenters was achieved by utilizing an Evans' chiral auxiliary-based alkylation and aldol reaction. Other key reactions such as a Julia-Kocienski olefination, Kita's macrolactonization, ring closing metathesis (RCM) reaction, and Yamaguchi's esterification were significant for the construction of the macrolactone cores. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.07.006