methyl (2Z)-3-methoxy-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate | 1020108-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (2Z)-3-methoxy-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate
• CAS: 1020108-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: UYQHWVARNPGLRT-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl (2Z)-3-methoxy-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-(methoxymethylene)-1'-methyl-2H-spiro[furan-3,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  从Morita–Baylis–Hillman加成素的立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚

  摘要：

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.002
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 、 原甲酸三甲酯 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2Z)-3-methoxy-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient synthesis of highly functionalised 3,3′-dispiropyrrolidine- and 3,3′-dispiropyrrolizidine bisoxindoles via [3+2] cycloaddition

  摘要：

  The [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylides with isomerised Morita-Baylis-Hillman adducts, both dipoles and dipolarophiles are derived from isatin, afforded highly functionalised 3,3'-dispiro pyrrolidine- and 3,3'-dispiropyrrolizidine bisoxindoles in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.104

文献信息

• A facile and efficient synthesis of highly functionalised 3,3′-dispiropyrrolidine- and 3,3′-dispiropyrrolizidine bisoxindoles via [3+2] cycloaddition
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Baby Viswambharan、Kodirajan Selvakumar、Suchithra Madhavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.104

  日期：2008.4

  The [3+2] cycloaddition reaction of azomethine ylides with isomerised Morita-Baylis-Hillman adducts, both dipoles and dipolarophiles are derived from isatin, afforded highly functionalised 3,3'-dispiro pyrrolidine- and 3,3'-dispiropyrrolizidine bisoxindoles in high yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.002

  日期：2008.4

  concise stereoselective synthesis of 3-spiro-α-methylene-γ-butyrolactone oxindoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin in excellent yield has been achieved following a three-step reaction sequences viz. (1) Isomerisation of the Morita–Baylis–Hillman adducts of isatin with trimethyl orthoformate and montmorillonite K10 clay catalyst, (2) a second Morita–Baylis–Hillman reaction with formaldehyde

  经过三步反应，即从森田-贝利斯-希尔曼加成素的简明立体选择性合成3-螺-α-亚甲基-γ-丁内酯羟吲哚的产率很高。（1）Isatin的Morita-Baylis-Hillman加合物与原甲酸三甲酯和蒙脱土K10粘土催化剂的异构化；（2）Morita-Baylis-Hillman与甲醛的第二次反应，以及（3）酸催化的内酯化。通过X射线晶体学和NMR光谱学研究确定产物的结构和立体化学。还实现了次要产物螺呋喃呋喃吲哚的形成和机理，以及一锅碱促进的第二次森田-贝利斯-希尔曼加合物的形成-内酯化反应。