3-bromo-9-(methoxymethyl)-9H-carbazol-2-yl trifluoromethanesulfonate | 1565829-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-9-(methoxymethyl)-9H-carbazol-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-bromo-9-(methoxymethyl)carbazol-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1565829-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrF₃NO₄S
• 分子量: 438.222
• InChiKey: LYZWHORRYJBCOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-9-(methoxymethyl)-9H-carbazol-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium amide 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (16S,17R,21R)-10-(methoxymethyl)-16,17-dimethyl-21-(4-methylpent-3-enyl)-10-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1,3(11),4,6,8,12-hexaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  Tubingensin A的简明对映特异性全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-tubingensin A 的对映特异性全合成。我们的合成特征是芳炔环化，以有效地引入天然产物的邻位四元立体中心，并且从已知化合物仅以九个步骤（最长的线性序列）进行。

  DOI：

  10.1021/ja501142e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 3-bromo-9-(methoxymethyl)-9H-carbazol-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Tubingensin A的简明对映特异性全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-tubingensin A 的对映特异性全合成。我们的合成特征是芳炔环化，以有效地引入天然产物的邻位四元立体中心，并且从已知化合物仅以九个步骤（最长的线性序列）进行。

  DOI：

  10.1021/ja501142e

文献信息

• Total synthesis of (–)-tubingensin B enabled by the strategic use of an aryne cyclization
  作者：Michael A. Corsello、Junyong Kim、Neil K. Garg

  DOI：10.1038/nchem.2801

  日期：2017.10

  vicinal quaternary stereocentres of the natural product. Coupled with a late-stage radical cyclization to construct the [3.2.2]-bridged bicycle, these efforts have enabled the total synthesis of tubingensin B. The design and evolution of our succinct total synthesis underscores the utility of long-avoided aryne intermediates for the introduction of structural motifs that have conventionally been viewed as

  Tubingensin B是一种吲哚二萜类化合物，具有令人畏惧的化学结构，具有双取代咔唑单元，五个立体异构中心（其中三个是四元中心）和一个装饰性的[3.2.2]桥联自行车。我们将我们的合成设计描述为精简和对映体总合成的tubingensin B，该合成取决于短暂的芳烃中间体的战略用途。尽管初步研究导致了意外的反应结果，但我们最终实现了咔唑基环化的顺序，然后进行Rh催化的断裂，以安装天然产物的七元环和邻位四元立体中心。这些努力加上后期的自由基环化反应，可构建[3.2.2]桥联自行车，这些努力已实现了微管蛋白B的全合成。