(E)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-{4-[Bis-(4-chloro-benzyloxy)-phosphoryloxy]-benzyl}-8-carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester | 651719-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-{4-[Bis-(4-chloro-benzyloxy)-phosphoryloxy]-benzyl}-8-carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 651719-24-3
• 化学式: C₄₆H₅₇Cl₂N₆O₁₂P
• 分子量: 987.871
• InChiKey: XLNCWTGLSIWHRW-DHYTYFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  259.65
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-{4-[Bis-(4-chloro-benzyloxy)-phosphoryloxy]-benzyl}-8-carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,5S,8S,11S,14S)-8-Carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-2-(4-phosphonooxy-benzyl)-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicosane-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和磷酸化制备的用于干扰Grb2 SH2域信号转导的环状磷酸肽。

  摘要：

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。

  DOI：

  10.1039/b306681a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-{4-[Bis-(4-chloro-benzyloxy)-phosphanyloxy]-benzyl}-8-carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以104 mg的产率得到(E)-(2S,5S,8S,11S,14S)-2-{4-[Bis-(4-chloro-benzyloxy)-phosphoryloxy]-benzyl}-8-carbamoylmethyl-5,11-diisopropyl-3,6,9,12,20-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cycloicos-16-ene-14-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位和磷酸化制备的用于干扰Grb2 SH2域信号转导的环状磷酸肽。

  摘要：

  使用闭环易位然后进行磷酸化来制备环状磷酸肽。这些环状磷酸肽被设计为与Grb2的SH2结构域相互作用，Grb2是一种信号转导蛋白，作为抗增殖药物开发的靶标具有重要意义。通过表面等离振子共振测定法评估这些肽与Grb2 SH2结构域的结合。大环化后，与Grb2 SH2域的高亲和力结合得以维持，因此表明该方法可用于组装干扰信号转导级联反应的高亲和力环状磷酸肽。

  DOI：

  10.1039/b306681a