ethyl 3-(2-thienyl)isothiazole-4-carboxylate | 1240399-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(2-thienyl)isothiazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-thiophen-2-yl-1,2-thiazole-4-carboxylate；ethyl 3-thiophen-2-yl-1,2-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 1240399-14-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• 分子量: 239.319
• InChiKey: LITXBIPBCKRYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 2-碘噻唑-5-羧酸乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 以96%的产率得到ethyl 3-(2-thienyl)isothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤噻唑的串联光芳基化-光异构化：2-芳基噻唑-5-羧酸乙酯的合成、光物理和单线态氧活化特性

  摘要：

  2-氯噻唑-5-羧酸乙酯和苯之间的光化学反应没有产生产物。相反，与2-碘噻唑-5-羧酸乙酯的反应得到3-苯基异噻唑-4-羧酸乙酯。如果反应在呋喃、噻吩和 2-溴噻吩的存在下进行，则观察到相同的行为。研究了由此获得的产物的光物理性质，发现 3-苯基异噻唑-4-羧酸乙酯的观察吸收 [λ max =257 nm (e = 7000 M -1 cm -1 )，278 nm (e = 7000 M -1 cm -1 ) 对于 3-(2-furyl)isothiazole-4-carboxylate 乙酯，269 和 285 nm (e = 7500 M -1 cm -1 ) 对于 3-(2-thienyl)isothiazole-4 乙酯-羧酸盐]主要是由于从 HOMO 到 LUMO+1 轨道的 π→π* 跃迁。测试化合物显示荧光 [λ em = 350-400 (λ exc = 300 nm), 360

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000096