diethyl <2-(phenylethynyl)-3-butenyl>propanedioate | 79930-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl <2-(phenylethynyl)-3-butenyl>propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[2-(2-phenylethynyl)but-3-enyl]propanedioate
• CAS: 79930-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: NAYWVWOSRBXXIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 、 diethyl(phenylethynyl)aluminum 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.8h， 以70%的产率得到diethyl <2-(phenylethynyl)-3-butenyl>propanedioate
  参考文献：
  名称：

  有机铝试剂与环丙基甲基乙酸酯和 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸酯的反应

  摘要：

  研究了环丙基甲基乙酸酯的开环烷基化。7-（1-乙酰氧基庚基）降卡烷的乙酰氧基在用三烷基铝处理后被烷基取代，但反式-1-（1-乙酰氧基乙基）-2-苯基环丙烷与三烷基铝的烷基化产生反式-5-苯基- 2-烯烃。(1S,2S)-2-苯基环丙基甲基乙酸酯与三甲基铝的反应导致光学活性完全丧失，得到外消旋4-苯基-1-戊烯。在区域选择性开环下，反式-1-(1-乙酰氧基-3-苯基丙基)-2-乙烯基环丙烷与三烷基铝的烷基化反应得到 3-烷基化的反式-8-苯基-1,5-辛二烯（选择性 73-83%） . 研究了具有双羰基取代的环碳的活化乙烯基环丙烷的同共轭加成的区域和立体化学。三烷基铝以 1,5-方式加入 2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯后，得到（2-烷基-3-丁烯基）丙二酸二乙酯（选择性超过 96%）。相反...

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2151

文献信息

• HIYAMA TAMEJIRO; MORIZAWA YOSHITOMI; YAMAMOTO HAJIME; NOZAKI HITOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 7, 2151-2160
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 MORIZAWA YOSHITOMI、 YAMAMOTO HAJIME、 NOZAKI HITOSI

  DOI：——

  日期：——