N-stearoyl-D-Glu(OH)OBzl | 79337-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-stearoyl-D-Glu(OH)OBzl
• 英文别名: α-benzyl stearoyl-D-glutamate；stearoyl D-Glu(OH)OBzl
• CAS: 79337-47-6
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₅
• 分子量: 503.723
• InChiKey: JJJBVKNZDNVMRJ-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-stearoyl-D-Glu(OH)OBzl 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-[(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-1-((R)-1-carboxy-ethylcarbamoyl)-pentylcarbamoyl]-2-octadecanoylamino-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunostimulating activity of FK-156 analogues: Fatty acid derivatives of N-(N.ALPHA.-(.GAMMA.-D-glutamyl)-L-lysyl)-D-alanine.

  摘要：

  合成了与 FK-156（1）相关的细菌细胞壁肽聚糖肽的脂肪酸衍生物 3a、b，并考察了它们的免疫刺激活性。新化合物 3a、b 表现出了与 1 相当的抗感染效力，尤其是 3b 表现出了 1 所缺乏的强效肿瘤抑制特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3065
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基D-谷氨酸酯 、 十八烷酰氯 在 牛血清白蛋白 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到N-stearoyl-D-Glu(OH)OBzl
  参考文献：
  名称：

  研究免疫刺激肽FK-156与相关化合物的构效关系。二。N2-（γ-D-谷氨酰基）-2（L），2'（D）-二氨基庚二酸的合成作为FK-156的最小基本结构。

  摘要：

  制备了免疫刺激酰基肽 FK-156 (1) 的五个部分结构（3-7）。对这些化合物的生物活性进行了评估，发现 N2-（γ-D-谷氨酰）-2（L），2'（D）-二氨基亚庚酸（3）是 FK-156 (1) 免疫刺激特性所必需的最小活性结构单元。研究发现，它的辛烯丙基衍生物 8 和硬脂酰衍生物 9 与 1 一样能够有效增强对细菌感染的抵抗力。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2932

文献信息

• N2-(.gamma.-D-glutamyl)-meso-2-(L),2'(D)-diaminopimelic acid as the minimal prerequisite structure of FK-156: its acyl derivatives with potent immunostimulating activity
  作者：Yoshihiko Kitaura、Osamu Nakaguchi、Hidekazu Takeno、Satoshi Okada、Satoshi Yonishi、Keiji Hemmi、Joh Mori、Hachiro Senoh、Yasuhiro Mine、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1021/jm00346a001

  日期：1982.4