D,L-<α-(2)H>phenylalanine | 14246-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-<α-(2)H>phenylalanine
• 英文别名: DL-3-Phenylalanine-d1；2-amino-2-deuterio-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 14246-24-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 166.184
• InChiKey: COLNVLDHVKWLRT-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-<α-(2)H>phenylalanine 在 H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Green, Charles A.; Place, Helen; Willett, Roger D., Inorganic Chemistry, 1986, vol. 25, # 26, p. 4672 - 4677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-苯丙氨酸 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 porcine kidney acylase 、 重水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 D,L-<α-(2)H>phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Facile, economical synthesis of L-[.alpha.-2H]-.alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a037

文献信息

• Catalytic Stereoinversion of<scp>L</scp>-Alanine to Deuterated<scp>D</scp>-Alanine
  作者：Kimia Moozeh、Soon Mog So、Jik Chin

  DOI：10.1002/anie.201503616

  日期：2015.8.3

  developed for catalytic deuteration of L‐alanine with inversion of stereochemistry to give deuterated D‐alanine under mild conditions (neutral pD and 25 °C) without the use of any protecting groups. This system can also be used for catalytic deuteration of D‐alanine with retention of stereochemistry to give deuterated D‐alanine. Thus a racemic mixture of alanine can be catalytically deuterated to give

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。
• Stereochemistry of 2-Phenylethylamine Oxidation Catalyzed by Bacterial Copper Amine Oxidase
  作者：Mayumi UCHIDA、Akifumi OHTANI、Naoki KOHYAMA、Toshihide OKAJIMA、Katsuyuki TANIZAWA、Yukio YAMAMOTO

  DOI：10.1271/bbb.67.2664

  日期：2003.1

  The stereochemical course of the reaction catalyzed by a copper amine oxidase from Arthrobacter globiformis has been investigated using 2-phenylethylamine stereospecifically deuterium-labeled at the C1 position. Measurements of deuterium content in the product, phenylacetaldehyde, by gas chromatography-mass spectrometry revealed stereospecific abstraction of the pro-S hydrogen during the enzymatic

  已经使用在C1位置立体氘标记的2-苯基乙胺研究了球形双节杆菌铜胺氧化酶催化的反应的立体化学过程。通过气相色谱-质谱法测量产物苯乙醛中的氘含量，可以发现酶氧化过程中pro-S氢的立体定向抽象，这是根据酶结合底物的结构模型预测的。
• METHOD FOR OBTAINING OPTICALLY PURE AMINO ACIDS
  申请人：Kim Kwan-Mook

  公开号：US20120016157A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention relates to a method for obtaining optically pure amino acids, including optical resolution and optical conversion. This method significantly shortens the time taken for optical transformation, and enables the repeated use of an organic solution containing a enantioselective receptor, to thereby obtain optically pure amino acids in a simple and remarkably efficient manner, and to enable the very economical mass production of optically pure amino acids.

  这项发明涉及一种获取光学纯氨基酸的方法，包括光学分辨和光学转化。该方法显著缩短了光学转化所需的时间，并使得可以重复使用含有对映选择性受体的有机溶液，从而以简单且非常高效的方式获得光学纯氨基酸，并且实现了光学纯氨基酸的非常经济的大规模生产。
• A Potent Pyridoxal Model Capable of Promoting Transamination and β-Elimination of Amino Acids
  作者：Hiroki Kondo、Jun-ichi Kikuchi、Shinji Uchida、Tatsuya Kitamikado、Eiji Koyanagi、Junzo Sunamoto

  DOI：10.1246/bcsj.58.675

  日期：1985.2

  N-Dodecyipyridoxal chloride (1a) has been synthesized as a potent pyridoxal 5′-phosphate model. The equilibrium constant for Schiff base formation of 1a with phenylalanine (21000 M−1) in 3 mM hexadecyltrimethylammonium chloride (CTACl) micelle is over a thousand times larger than that for the N-methyl counterpart (1b). The Schiff base of 1a and phenylalanine exists over a broad pH range of 5–11 in two ionic forms, HSB and SB−, that differ in the protonation state at the azomethine group. These Schiff bases undergo transamination at 30 °C in the absence of a metal ion at considerably different rates; 1.33×10−3 and 1.5×10−5 s−1 for HSB and SB−1, respectively. Likewise, the former species exhibited 11 times higher reactivity in the β-elimination of O-phosphonoserine catalyzed by 1a in 3 mM CTACl at 40 °C. These results indicate unambiguously the importance of a positive charge on the azomethine nitrogen as well as the one residing on the pyridine nitrogen in vitamin B6 catalysis. The kinetic α-deuterium isotope effect of 5.1 in the transamiantion of phenylalanine with 1a at pH 7.7 and 30 °C revealed that α-hydrogen abstraction takes place in the transition state.

  N-十二烷基吡哆醛氯化物 (1a) 已被合成为有效的吡哆醛 5'-磷酸模型。在 3 mM 十六烷基三甲基氯化铵 (CTACl) 胶束中，与苯丙氨酸 (21000 M−1) 形成席夫碱 1a 的平衡常数比 N-甲基对应物 (1b) 大一千倍以上。 1a 和苯丙氨酸的希夫碱以两种离子形式 HSB 和 SB− 存在于 5-11 的宽 pH 范围内，它们在偶氮甲碱基团上的质子化状态不同。这些希夫碱在 30 °C 且不存在金属离子的情况下以相当不同的速率进行氨基转移； HSB 和 SB−1 分别为 1.33×10−3 和 1.5×10−5 s−1。同样，在 40 °C 3 mM CTACl 中 1a 催化的 O-膦酰丝氨酸 β-消除反应中，前一物种表现出高出 11 倍的反应性。这些结果明确表明偶氮甲碱氮上的正电荷以及吡啶氮上的正电荷在维生素 B6 催化中的重要性。在 pH 7.7 和 30 °C 下，5.1 在苯丙氨酸与 1a 转氨基作用中的动力学 α-氘同位素效应表明，α-氢夺取发生在过渡态。
• Determination of Molecular Torsion Angles Using Nuclear Singlet Relaxation
  作者：Michael C. D. Tayler、Sabrina Marie、A. Ganesan、Malcolm H. Levitt

  DOI：10.1021/ja1012917

  日期：2010.6.23

  The exponential relaxation time constant, T(5), of a nuclear singlet state is influenced by the proximity of neighboring NMR-active nuclei. For methylene groups in particular this dependence is much stronger than the case for other NMR relaxation constants, including the "conventional" relaxation time constant, T(1), of the longitudinal magnetization. This sensitivity provides a new route for determining torsional angles plus other molecular structural details in the isotropic solution phase.