(2S)-N¹,N²-di-tert-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane | 156604-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N¹,N²-di-tert-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane
• 英文别名: (S)-N¹,N²-di-t-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane；(2S)-N1,N2-di-tert-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane；di-tert-butyl (4-aminobutane-1,2-diyl)-(S)-dicarbamate；tert-butyl N-[(2S)-4-amino-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 156604-30-7
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₄
• 分子量: 303.402
• InChiKey: YWHRETDXNPAIHE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  446.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S)-N¹,N²-di-tert-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到(2S)-N1,N2-di-tert-butoxycarbonyl-N4,N4-dimethyl-1,2,4-triaminobutane
  参考文献：
  名称：

  New analogues of agmatine with higher affinity to imidazoline receptors

  摘要：

  Compilation of agmatine structure and imidazoline ring leads to a new family of imidazoline/alpha(2)-adrenoceptor ligands, 4(5)-(2-aminoethyl) imidazoline derivatives. Constraining of the guanidine moiety into heterocyclic ring improved the affinities of the resultant fusion compounds in comparison to agmatine itself. In this work, the synthetic approach and results for I-1, I-2, and alpha 2-adrenoceptors affinities are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N¹,N²-di-t-butoxycarbonyl-N⁴-benzyloxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到(2S)-N¹,N²-di-tert-butoxycarbonyl-1,2,4-triaminobutane
  参考文献：
  名称：

  一种合成选择性保护 (2S)-1,2,4-三氨基丁烷衍生物的新方法

  摘要：

  描述了通过 (25)-N 4 -benzyloxy-carbonyl-2,4-diaminobutanamid 由 L-谷氨酸选择性保护的 (25)-1,2,4-三氨基丁烷的有效合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869989

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE À EFFLUX BACTÉRIEN
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2017147333A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文揭示了以下公式I的化合物及其盐。还揭示了包含公式I化合物的组合物和使用公式I化合物的方法。
• A New Approach to the Synthesis of Selectively Protected (2<i>S</i>)-1,2,4-Triaminobutane Derivatives
  作者：Adam P. Treder、Aleksandra Walkowiak、Włodzimierz Zgoda、Ryszard Andruszkiewicz

  DOI：10.1055/s-2005-869989

  日期：——

  An efficient synthesis of selectively protected (25)-1,2,4-triaminobutane from L-glutamic acid via (25)-N 4 -benzyloxy-carbonyl-2,4-diaminobutanamid is described.

  描述了通过 (25)-N 4 -benzyloxy-carbonyl-2,4-diaminobutanamid 由 L-谷氨酸选择性保护的 (25)-1,2,4-三氨基丁烷的有效合成。
• Bacterial efflux pump inhibitors
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US10556854B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.

  本文公开了式 I 化合物及其盐类。还公开了包含式 I 化合物的组合物以及使用式 I 化合物的方法。
• Selectively protected chiral 1,2,4-triaminobutanes and chiral vicinal 1,2-diamines
  作者：Janina Altman、Dov Ben-Ishai、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86240-0

  日期：1994.5

  Stepwise t-butoxycarbonylation of (S)-5-aminomethyl-2-pyrrolidone to mono-, di- and triacylated compounds has been elaborated. Ring opening of (S)-5-(Boc-aminomethyl)-N-1-Boc-2-pyrrolidone with LiOH afforded the Boc-protected 4,5-diaminovaleric acid, whereas with NaBH4 the Boc-protected (S)4,5-diamino-pentanol was obtained The acid underwent Curtius rearrangement to the corresponding isocyanate which was transformed to (S)-N-1,N-2-di-Boc-1,2,4-triaminobutane and to N-1,N-2-di-Boc-N-4-Z-triaminobutane. Curtius rearrangement of (S)-N-4,N-5-di-Z-valeric acid and pTSA catalyzed addition of t-BuOH to the isocyanate, yielded N-1,N-2-di-Z-N-4-Boc-1,2,4-triaminobutane.
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：RUTGERS, THE STATE UNIVERSITY OF NEW JERSEY

  公开号：US20190084919A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Disclosed herein are compounds of formula I: and salts thereof. Also disclosed are compositions comprising compounds of formula I and methods using compounds of formula I.