5-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-2-amine | 90797-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-2-amine
• 英文别名: 4-methyl-5-(4-chlorophenyl)-2-aminothiazole；5-(4-Chlorophenyl)-4-methyl-2-thiazolamine；5-(4-chlorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 90797-73-2
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂S
• 分子量: 224.714
• InChiKey: CIQMVBLBLBVRKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯-苯基)-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-4-methylthiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔属化合物的研究。二十二。闭环。（4）。噻唑和咪唑的新合成。

  摘要：

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.376

文献信息

• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。
• Facile, efficient synthesis of polysubstituted thiazoles via α-nitroepoxides and thioureas
  作者：Donghong Zhao、Shanshan Guo、Xiao Guo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.010

  日期：2016.9

  An efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles via the reaction of α-nitroepoxides and thioureas under mild conditions has been developed. This reaction proceeded well at room temperature, to afford products in excellent yields for a wide range of substrate, and a possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了在温和条件下通过α-硝基环氧化物与硫脲反应有效合成2,4,5-三取代噻唑的方法。该反应在室温下进行得很好，从而为广泛的底物提供了具有优异收率的产物，并且还提出了一种可能的机理。
• Synthesis of 5-Phenylthiazolamines by Using Thiourea as an α-Bromination Shuttle
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Kian-Hong Ng、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/ejoc.201601410

  日期：2017.1.18

  A straightforward synthesis of 5-phenylthiazolamines via coupling of thiourea with phenylacetones, phenylacetophenones and β-tetralone has been developed. Thiourea acts as a substrate and an -bromination shuttle, transferring Br from the brominating reagent, CBrCl3, to the β-carbon of the carbonyl moiety before triggerring a series of steps to form the final product. Isolated yields of 80 to 95

  通过硫脲与苯基丙酮、苯基苯乙酮和 β-四氢萘酮的偶联，直接合成了 5-苯基噻唑胺。硫脲作为底物和 α-溴化穿梭，在触发一系列步骤形成最终产物之前，将 Br 从溴化试剂 CBrCl3 转移到羰基部分的 αβ-碳。获得了 80% 至 95% 的分离产率。该协议的主要特点包括最少使用试剂（底物、 和 CsHCO3 作为碱）、温和条件下的反应时间短（80 °C 下 2-3 小时）以及易于放大到克级数量。