5-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose | 222846-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose
• 英文别名: 6-methoxy-5-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 222846-16-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: INISURIBEGLBGW-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose 在 氯化锆(IV) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氯化锆催化选择性裂解对甲氧基苄基醚的新的有效方案。

  摘要：

  通过使用20摩尔％的氯化锆（IV）作为乙腈中的路易斯酸，已经开发出一种高度选择性和高效的方法，用于解蔽对甲氧基苄基（PMB）醚和酯。本方法非常快，并且条件可耐受多种酸/碱敏感的保护基团和底物，例如碳水化合物，萜烯和氨基酸。以高至高收率获得产物。

  DOI：

  10.1021/jo026897v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-methoxybenzyloxy)-1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives

  摘要：

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00396-2

文献信息

• ZEOLITE-MEDIATED CONVERSION OF ALCOHOLS TO<i>p</i>-METHOXYBENZYL ETHERS
  作者：G. V. M. Sharma、Sreenivas Punna、A. Ratnamala、V. Durga Kumari、M. Subrahmanyam

  DOI：10.1080/00304940409355975

  日期：2004.12

  The protection of functional groups1 is very important for the successful synthesis of complex molecules. The p-methoxybenzyl (PMB) and 3,4dimethoxybenzyl @MB) groups have proven their usefulness for the protection of hydroxy groups because of the ease with which they can be removed under neutral and mild conditions [2,3-dichloro-5,6 dicyano-benzO-l,4quinone (DDQ) in aqueous dichloromethane2 or DDQ-M~(OAC)

  官能团1的保护对于复杂分子的成功合成非常重要。对甲氧基苄基 (PMB) 和 3,4-二甲氧基苄基@MB) 基团已证明它们可用于保护羟基，因为它们可以在中性和温和条件下轻松去除 [2,3-二氯-5,6二氰基-苯并O-1,4醌(DDQ)在二氯甲烷水溶液2或DDQ-M~(OAC)中，~-C~C~]。与苄基醚基团一样，PMB 基团通常在碱性条件 4（NaH、二甲基甲酰胺）或质子或路易斯酸性条件 5（BF、*Et、O、甲苯对磺酸吡啶鎓、三氟甲磺酸、樟脑磺酸）和与其他试剂，如 4-甲氧基苄基-2-吡啶硫代碳酸酯等。～。~我们最近关于保护和保护的研究8导致了Yb（OTf）的发展，作为将醇转化为对甲氧基苄基 (PMB) 醚的催化剂。8b 许多使用均相催化剂保护醇的已知方法都有一定的局限性，例如催化剂分离和再生，由于工作中的中和而形成盐升级程序和费用。为了克服这些缺点，非均相固体酸酶催化剂可以因环境友好的条
• Nascent-HBr-Catalyzed Removal of Orthogonal Protecting Groups in Aqueous Surfactants
  作者：Shilpi Gupta、Smritilekha Bera、Dhananjoy Mondal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02561

  日期：2020.2.21

  the hydrophobic core of the confined micellar medium in aqueous surfactant is described for the first time. The sustained-release nascent-HBr enabled the chemoselective cleavages of acid-sensitive orthogonal functionalities present in carbohydrates, amino alcohols, and hydroxylated acyclic compounds in good to excellent yields.

  在水环境中的有机反应最近已成为有前途的研究领域。首次描述了由分散的催化剂苄基溴的缓慢水解生成的新生HBr，其中内部水存在于含水表面活性剂中的受限胶束介质的疏水核中。持续释放的新生HBr能够以良好或极好的收率对碳水化合物，氨基醇和羟基化无环化合物中存在的酸敏感性正交官能团进行化学选择性切割。