3-(5-fluoro-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid | 1359856-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(5-fluoro-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-Fluoro-1-hydroxy-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-7-yl)propanoic acid；3-(5-fluoro-1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)propanoic acid
• CAS: 1359856-50-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BFO₄
• 分子量: 223.996
• InChiKey: FLJUDIBPMNGMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(5-fluoro-3-formyl-2-hydroxyphenyl)acrylate 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(5-fluoro-1-hydroxy-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-7-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第2部分：发现氟取代的7-（2-羧乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶唑

  摘要：

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.096

文献信息

• Benzoxaborole antimalarial agents. Part 2: Discovery of fluoro-substituted 7-(2-carboxyethyl)-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaboroles
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Yvonne R. Freund、Eric E. Easom、Yasheen Zhou、Long Ye、Huchen Zhou、David Waterson、Francisco-Javier Gamo、Laura M. Sanz、Min Ge、Zhiya Li、Lingchao Li、Hailong Wang、Han Cui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.12.096

  日期：2012.2

  A series of new boron-containing benzoxaborole compounds was designed and synthesized for a continuing structure–activity relationship (SAR) investigation to assess the antimalarial activity changes derived from side-chain structural variation, substituent modification on the benzene ring and removal of boron from five-membered oxaborole ring. This SAR study demonstrated that boron is required for

  设计并合成了一系列新的含硼苯并氧杂硼烷化合物，用于持续的结构-活性关系（SAR）研究，以评估由侧链结构变化，苯环上的取代基修饰和从五个基团中除去硼引起的抗疟活性变化。元氧杂硼酸酯环。此SAR研究表明，硼是必需的抗疟活性，并发现三个氟取代的7-（2-羧基乙基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，14和20）对恶性疟原虫具有出色的效价（IC 50 0.026–0.209μM）。