1-(bromoethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene | 1440671-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(bromoethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• 英文别名: 1-(2-Bromoethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
• CAS: 1440671-54-4
• 化学式: C₉H₄BrF₃O
• 分子量: 265.029
• InChiKey: HKGJBMWYCWZSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene 在 silver fluoride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到(Z)-1-(2-bromo-1-fluorovinyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的炔烃的直接放射性氟化制备 [18F] 烯基氟化物

  摘要：

  我们开发了一种通用方法，用于通过银介导的炔烃的直接放射性氟化，使用未添加载体的 [ 18 F]AgF 放射性合成 [ 18 F] 烯基氟化物。多种缺电子内部炔烃与该策略兼容，并提供了具有良好区域选择性和 RCY 的所需产物。该方法也可应用于后期放射性氟化，在核医学发展中显示出潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02553
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲氧基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(bromoethynyl)-4-(trifluoromethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过银介导的炔烃的直接放射性氟化制备 [18F] 烯基氟化物

  摘要：

  我们开发了一种通用方法，用于通过银介导的炔烃的直接放射性氟化，使用未添加载体的 [ 18 F]AgF 放射性合成 [ 18 F] 烯基氟化物。多种缺电子内部炔烃与该策略兼容，并提供了具有良好区域选择性和 RCY 的所需产物。该方法也可应用于后期放射性氟化，在核医学发展中显示出潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02553

文献信息

• Tertiary Enamide-Triggered S_EAr: Domino Allylation and Enamine-Type Addition
  作者：Frédéric Beltran、Laurence Miesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03987

  日期：2019.3.15

  ketospiro-enesulfonamides. By treatment with ZrCl4 and allylsilane, an intramolecular electrophilic aromatic substitution and subsequent allylation is observed. By treatment with TiCl4 and allylsilane, a double enamine-type reaction takes place, thus creating simultaneously four contiguous stereogenic centers diastereoselectively.

  从酮螺-烯磺酰胺开始，描述了两个前所未有的多米诺骨牌反应。通过用ZrCl 4和烯丙基硅烷处理，观察到分子内亲电子芳族取代和随后的烯丙基化。通过用TiCl 4和烯丙基硅烷处理，发生了双烯胺型反应，从而同时非对映选择性地产生了四个连续的立体异构中心。
• Au^I-Catalyzed Hydroalkynylation of Haloalkynes
  作者：Pedro D. García-Fernández、Javier Iglesias-Sigüenza、Paula S. Rivero-Jerez、Elena Díez、Enrique Gómez-Bengoa、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/jacs.0c07951

  日期：2020.9.16

  The AuI-catalyzed reaction between terminal alkynes and aromatic haloalkynes proceeds through divergent pathways depending on the nature of the catalyst counteranion. Thus, cationic complexes containing strongly basic NHC ligands and non-coordinating anions such as BArF4 catalyze the cis haloalkynylation of the terminal alkyne, whereas the introduction of a weakly basic triflate counteranion results

  末端炔烃和芳族卤代炔烃之间的 AuI 催化反应通过不同的途径进行，具体取决于催化剂反阴离子的性质。因此，含有强碱性 NHC 配体和非配位阴离子（如 BArF4）的阳离子配合物催化末端炔烃的顺式卤代炔化，而弱碱性三氟甲磺酸反阴离子的引入导致卤代炔的立体选择性氢炔化，产生卤代炔产物良好的产量和完全的反式选择性。实验和计算研究表明，加氢炔化反应是通过末端炔烃对活化卤代炔烃的 C2 碳的亲核攻击发生的，在三氟甲磺酸酯的协同提取质子的协助下，原脱氢反应是周转限制步骤，
• Visible-Light-Promoted Oxo-Sulfonylation of Ynamides with Sulfonic Acids
  作者：Lu Wang、Chengrong Lu、Yanni Yue、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00733

  日期：2019.5.17

  A visible-light-promoted oxo-sulfonylation of ynamides with sulfonic acids is reported, giving rise to a collection of functionalized α-sulfonylated amides in a straightforward manner. The reaction proceeds sequentially through a cascade of electrophilic addition and photoinduced sulfonyl radical-sustained skeleton rearrangement. The high atom economy, mild reaction conditions, and wide substrate scope

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。
• Rhodium(III)-Catalyzed Atroposelective Synthesis of C–N Axially Chiral Naphthylamines and Variants via C–H Activation
  作者：Peiyuan Wang、Yaling Huang、Jierui Jing、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00686

  日期：2022.4.8

  construction of two categories of C–N atropisomers via rhodium(III)-catalyzed C–H activation of sulfoxonium ylides en route to [4+2] annulation with sterically hindered, electron-rich alkynes. This reaction proceeds with high regio- and enantioselectivity under redox-neutral conditions via a double-substrate activation strategy, providing a novel entry to C–N axially chiral 4-functionalized 1-naphthols

  本文报道了两类 C-N 阻转异构体的有效和阻转选择性构建，方法是通过铑 (III) 催化的 C-H 活化锍叶立德在 [4+2] 环化过程中与空间位阻的富电子炔烃发生环化。该反应通过双底物活化策略在氧化还原中性条件下以高区域选择性和对映选择性进行，为 C-N 轴向手性 4-官能化 1-萘酚提供了新的途径。
• Phosphine-catalyzed regio- and stereo-selective hydroboration of ynamides to (<i>Z</i>)-β-borylenamides
  作者：Swetha Jos、Christine Tan、Pierre Thilmany、Alaâ Saadane、Carla Slebodnick、Gwilherm Evano、Webster L. Santos

  DOI：10.1039/d2cc04543e

  日期：——

  We report a tri-n-butyl phosphine catalyzed regio- and stereo-selective hydroboration of ynamides to yield (Z)-β-borylenamides in good yields. Surprisingly, a formal cis addition to the triple bond was observed as confirmed by NMR and X-ray crystallography. 31P NMR studies suggest that a zwitterionic vinylphosphonium intermediate is key in the mechanism. The resulting products were further transformed

  我们报道了三正丁基膦催化的 ynamides 的区域选择性和立体选择性硼氢化反应，以良好的收率产生 (Z)-β-borylenamides。令人惊讶的是，通过 NMR 和 X 射线晶体学证实，观察到三键的形式顺式加成。31P NMR 研究表明，两性离子乙烯基磷中间体是该机制的关键。所得产物通过立体保留三氟甲基化进一步转化为 β-CF3 烯酰胺。