4-methoxyphenyl vinyl selenide | 57878-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxyphenyl vinyl selenide
• 英文别名: Anisylvinylselenid；1-Methoxy-4-(vinylseleno)benzene；1-ethenylselanyl-4-methoxybenzene
• CAS: 57878-13-4
• 化学式: C₉H₁₀OSe
• 分子量: 213.138
• InChiKey: UZIVYRYQLQTWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.0±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl vinyl selenide 在 4-((R)-(naphthalen-2-yloxy)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-ol 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-methyl 2-ethyl-4-((4-methoxyphenyl)selenonyl)-2-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781
• 作为产物：
  描述：

  β-(4-methoxyphenylseleno)ethyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-methoxyphenyl vinyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2363 - 2365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solomonov, B. N.; Arkhireeva, I. A.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 1419 - 1423
  作者：Solomonov, B. N.、Arkhireeva, I. A.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 2363 - 2365
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kalabin, G. A.; Kushnarev, D. F.; Mannafov, T. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 436 - 442
  作者：Kalabin, G. A.、Kushnarev, D. F.、Mannafov, T. G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids Enabled by the Versatility of the Phenylselenonyl Group
  作者：Antonin Clemenceau、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201604781

  日期：2016.12.19

  conjugate addition of α‐alkyl substituted α‐nitroacetates to phenyl vinyl selenone was developed. The resulting enantio‐enriched α,α‐dialkyl substituted α‐nitroacetates were subsequently converted to various cyclic and acyclic quaternary α‐amino acids, taking advantage of the rich functionalities of the resulting Michael adducts. Novel protocols allowing chemoselective reduction of phenyl selenone to

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。
• Mechanism of hydrolysis of aryl vinyl selenides. Selenium-stabilized carbonium ions
  作者：Robert A. McClelland、Michael Leung

  DOI：10.1021/jo01289a046

  日期：1980.1

表征谱图