N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide | 120301-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide
• 英文别名: N-(1-morpholin-4-yl-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)formamide
• CAS: 120301-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: OYYAQMITSLHKDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-异氰基-1-吗啉-4-基-3-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  截短的非对映选择性Passerini反应，多取代恶唑和具有α-羟基-β-氨基酸成分的肽的快速构建

  摘要：

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.084
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-2-甲酰胺基乙酸甲酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Takiguchi, Kazuo; Yamada, Kunihiko; Suzuki, Mamoru, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Synthesis of Enantioenriched β-Functional Amines via Desymmetrization of <i>meso</i>-Aziridines with Isocyanides
  作者：Xiangqiang Li、Qian Xiong、Mingming Guan、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02242

  日期：2019.8.2

  enantioselective ring-opening desymmetrization of meso-aziridines with isocyanides was achieved in the presence of a chiral N,N′-dioxide/Mg(OTf)2 complex. The in situ generated chiral 1,4-zwitterionic intermediates were successfully trapped by intramolecular oxygen- and carbon-based nucleophiles or exogenous H2O and TMSN3, enabling a collective synthesis of various chiral vicinal amino-oxazoles, spiroindolines,

  在手性N，N'-二氧化物/ Mg（OTf）2络合物的存在下，内消旋氮杂环丁烷与异氰酸酯的高度对映选择性开环脱对称。原位产生的手性1,4-两性离子中间体被分子内基于氧和碳的亲核试剂或外源H 2 O和TMSN 3成功捕获，从而可以合成各种手性邻位氨基恶唑，螺二氢吲哚和β-氨基酰胺和四唑衍生物，具有中等至高收率，具有出色的对映选择性。
• Synthesis of α-Isocyano-α-alkyl(aryl)acetamides and their Use in the Multicomponent Synthesis of 5-Aminooxazole, Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-one and 4,5,6,7-Tetrahydrofuro[2,3-<i>c</i>]pyridine
  作者：Jieping Zhu、Aude Fayol、Christopher Housseman、Xiaowen Sun、Pierre Janvier、Hugues Bienaymé

  DOI：10.1055/s-2004-831225

  日期：——

  α-Isocyano-β-phenylpropionamide 1 is synthesized from the corresponding amino acid in excellent yield. The unique reactivity of this bifunctional compound is exploited for the development of novel multicomponent synthesis of 5-aminooxazole 6, pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one 10 and 4,5,6,7-tetrahydrofuro[2,3-c]pyridine 13.

  δ-异氰基δ-苯基丙酰胺 1 是由相应的氨基酸合成的，收率极高。利用这种双官能化合物的独特反应性，开发出了新型多组分合成 5-氨基恶唑 6、吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮 10 和 4,5,6,7-四氢呋喃并[2,3-c]吡啶 13 的方法。
• Multicomponent synthesis of epoxy-tetrahydronaphthyridine and structural diversification by subsequent fragmentation
  作者：Aude Fayol、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.017

  日期：2005.11

  Three-component reaction of an alpha-isocyanoacetamide 7, an homoallylamine 8 and an aldehyde 9 in methanol at room temperature provides oxa-bridged tricycle 4 in good to excellent yield as a mixture of two separable diastereoisomers. In this one-pot multicomponent process, one C-N, one C-O and three C-C bonds are formed with concomitant creation of five asymmetric centers and three rings. Fragmentation of epoxy-tetrahydronaphthyridine 4 affords differentially substituted 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-naphthyridine (5, 6) depending on the reaction conditions, providing thus additional structural diversity. A one-pot three-component synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,7-'naphthyridine (6) from 7, 8 and 9 is also documented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TAKIGUCHI, KAZUO;YAMADA, KUNIHIKO;SUZUKI, MAMORU;NUNAMI, KEN-ICHI;HAYASHI+, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 77-82
  作者：TAKIGUCHI, KAZUO、YAMADA, KUNIHIKO、SUZUKI, MAMORU、NUNAMI, KEN-ICHI、HAYASHI+

  DOI：——

  日期：——