methyl (Z)-2-hexen-4-ynoate | 81158-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-2-hexen-4-ynoate
• 英文别名: hex-2c-en-4-ynoic acid methyl ester；Hex-2c-en-4-insaeure-methylester；methyl (Z)-hex-2-en-4-ynoate
• CAS: 81158-53-4
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: BJAWRTHJYXRVKC-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-hexen-4-ynoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-2-hexen-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过5-取代的（Z）-2-en-4-炔酸的碘内酯化选择性合成天然和非天然的5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮

  摘要：

  5-取代的（Z）-2-en-4-壬酸与CH 3 CN中的碘和NaHCO 3或与CH 2 Cl 2中的ICl反应，得到（E）-5-（1-碘亚烷基）-2的混合物（5 H）-呋喃酮和6-取代的5-碘-2（2 H）-吡喃酮类化合物是其中的主要产物。5-碘-2-（2 H）-吡喃酮很容易从色谱上从相应的区域异构体中分离出来，能够与多种有机锡化合物进行Stille型反应，从而生成5,6-二取代的2（2 H）-吡喃酮的产量中等至良好。这些化合物之一，即5-（1-丁炔基）-2（2 H）-吡喃酮已被用作真菌培养物LL-11G219产生的两种物质的直接前体，它们起着雄激素配体的作用，即（Z）-5-（1-丁烯基）-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮和5-丁基-6-甲基-2（2 H）-吡喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00139-9
• 作为产物：
  描述：

  hexa-2,4-diynoic acid 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 、 乙醚 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 methyl (Z)-2-hexen-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies toward the Construction of the <i>cis</i>-Decalin Portion of Superstolides A and B. Application of a Sequential Double Michael Reaction and an Anionic Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Zhengmao Hua、Wensheng Yu、Mei Su、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol050339w

  日期：2005.5.1

  A highly convergent strategy for the asymmetric synthesis of the cis-decalin portion of the antitumor macrolide superstolide A was developed. The key reactions in our approach involve a sequential double Michael reaction and an anionic oxy-Cope rearrangement.

  针对抗肿瘤大环内酯类超环氧化物A的顺式十氢化萘部分的不对称合成，提出了一种高度收敛的策略。我们方法中的关键反应包括连续的双迈克尔反应和阴离子氧基-Cope重排。
• γ-Spiroketal γ-Lactones from 2-(γ-Hydroxyalkyl)furans: Syntheses of <i>epi</i>-Pyrenolides D and Crassalactone D
  作者：Elias Pavlakos、Thomas Georgiou、Maria Tofi、Tamsyn Montagnon、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/ol901794r

  日期：2009.10.15

  Photooxygenation of 2(gamma-hydroxyalkyl)furans followed by dehydration affords, in one synthetic operation and in high yield, gamma-spiroketal gamma-lactones. This newly developed technology was successfully applied to the synthesis of three different epimers of pyrenolide D, as well as to the first synthesis of the anticancer natural product crassalactone D and its C4-epimer.
• Synthesis and reactivity of C-6 substituted (Z)-alk-2-en-4-ynoic acids
  作者：Gary Struve、Stanley Seltzer

  DOI：10.1021/jo00132a023

  日期：1982.5
• STRUVE, G.;SELTZER, S., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2109-2113
  作者：STRUVE, G.、SELTZER, S.

  DOI：——

  日期：——