(2R,3R,4S)-5-iodo-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 1554363-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5-iodo-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1554363-86-8
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: SVZRGDJPEHOYPO-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5-iodo-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、999.92 Pa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-N-((4-methoxyphenyl)carbamoyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-碘代糖的羰基化偶联反应合成多种C2-乙醇酰基叠氮化物和脲

  摘要：

  通过Pd催化的叠氮羰基化偶联反应，从2-碘糖中获得了各种C-2分支糖缀合物。可以耐受包括二糖在内的几种O保护的糖底物。获得的糖酰基叠氮化物被用作合成中间体，用于合成具有不同官能团的新型糖脲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000494
• 作为产物：
  描述：

  C₉H₁₆O₄ 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到(2R,3R,4S)-5-iodo-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-碘代糖的羰基化偶联反应合成多种C2-乙醇酰基叠氮化物和脲

  摘要：

  通过Pd催化的叠氮羰基化偶联反应，从2-碘糖中获得了各种C-2分支糖缀合物。可以耐受包括二糖在内的几种O保护的糖底物。获得的糖酰基叠氮化物被用作合成中间体，用于合成具有不同官能团的新型糖脲。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000494

文献信息

• Carbonylative Negishi-Type Coupling of 2-Iodoglycals with Alkyl and Aryl Halides
  作者：Henrique A. Esteves、Mariana P. Darbem、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.201901081

  日期：2019.11.30

  A versatile C(sp2)–C(sp3) carbonylative Negishi‐type reaction allowing the access to glyco‐ketones bearing alkyl and aryl groups is described in this report. The tolerance for different functional groups as well as protecting groups denote the usefulness of the methodology.

  本报告介绍了一种通用的C（sp 2）–C（sp 3）羰基Negishi型反应，可访问带有烷基和芳基的糖酮。不同官能团以及保护基的耐受性表明该方法的有用性。
• <i>N</i>-Halosuccinimide/AgNO₃-Efficient Reagent Systems for One-Step Synthesis of 2-Haloglycals from Glycals: Application in the Synthesis of 2C-Branched Sugars via Heck Coupling Reactions
  作者：Suresh Dharuman、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/ol500039s

  日期：2014.2.21

  one-step synthesis of 2-iodoglycals and 2-bromoglycals from glycals using NIS/AgNO3 and NBS/AgNO3 as reagent systems has been developed. The utility of these 2-haloglycals has been demonstrated by converting them into 2C-branched glycals via the Heck coupling reaction. Ferrier reaction of tri-O-acetyl-2-iodoglycals followed by Heck coupling reaction with methyl acrylate leads to 2C-branched O-glycosides

  已经开发出使用NIS / AgNO 3和NBS / AgNO 3作为试剂系统，由糖类方便地一步合成2-碘糖和2-溴糖的方法。这些2-卤代糖已通过Heck偶联反应转化为2C-支链的糖，证明了其实用性。三-O-乙酰基-2-碘代糖的费里尔反应，然后与丙烯酸甲酯进行Heck偶联反应，生成2C支链的O-糖苷。
• Synthesis of Glycal Amides from Amino Acid Esters by Carbonylative Coupling Reaction
  作者：Jessica C. De Jesus、Henrique K. Noguchi、Mônica F. Z. J. Toledo、Robert A. Burrow、Daniel C. Pimenta、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1002/ejoc.202200332

  日期：2022.8.12

  A small library of glycal amides were synthesized by reacting 2-iodo-D-glycals with a variety of L-amino acid esters through a Pd-catalysed carbonylative cross-coupling reaction, by using Mo(CO)6 as a CO source. The acetyl groups was then removed to give trihydroxy derivatives.

  使用 Mo(CO) 6作为 CO 源，通过 Pd 催化的羰基交叉偶联反应，将 2-碘-D-糖与多种 L-氨基酸酯反应，合成了一个小型的糖酰胺库。然后除去乙酰基，得到三羟基衍生物。
• Photoredox Nickel‐Catalysed Stille Cross‐Coupling Reactions
  作者：Zhenghong Zhou、Jimin Yang、Bo Yang、Yang Han、Lijuan Zhu、Xiao‐Song Xue、Feng Zhu

  DOI：10.1002/anie.202314832

  日期：2023.12.21

  Stille reaction is designed for the first time, allowing for the construction of a rich range of C(sp3)−C(sp3), C(sp3)−C(sp2), and C(sp3)−C(sp) bonds in good to high yields with excellent stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The innovative use of synergistic photoredox/nickel catalysis enables a novel single-electron transmetalation process of stannane reagents, providing a new research

  首次设计了一种新型光氧化还原/镍催化立体收敛Stille反应，可以构建丰富的C( sp 3 )−C( sp 3 )、C( sp 3 )−C( sp 2 )、 C( sp 3 )−C( sp ) 在极其温和的条件下以良好至高的产率以优异的立体选择性键合。协同光氧化还原/镍催化的创新应用实现了锡烷试剂的新型单电子金属转移过程，为 Stille 反应领域提供了新的研究范式。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted C-Aryl Glycosides via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Penggang Zhao、Lili Li、Fang Shi、Yingpeng Su、Tinghong Lv、Xing Huo、Xiaolei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01491

  日期：2024.6.7

  strategy, especially in electron-rich, unstable, and highly functionalized glycals. Herein we report the first palladium-catalyzed Catellani reaction for the direct preparation of 1,2-disubstituted C-aryl glycosides from easily available 2-iodoglycals, bromoaryl, and alkene/alkyne substrates. This transformation exhibits a wide substrate scope, accommodating diverse functional groups and intricate molecular

  卡泰拉尼反应提供了在一个锅中解决多个化学键的机会。然而，通过这种策略构建完全取代的烯烃仍然是一个相当大的挑战，特别是在富电子、不稳定和高度官能化的糖醛中。在此，我们报道了第一个钯催化的 Catellani 反应，用于从容易获得的 2-碘糖、溴芳基和烯烃/炔底物直接制备 1,2-二取代的 C-芳基糖苷。这种转化表现出广泛的底物范围，可容纳不同的官能团和复杂的分子框架。这种创新的反应性为有价值的 1,2-二取代碳水化合物类似物和分子构建模块提供了一条有效的途径，促进了新颖的战略性键断裂并拓宽了钯催化的反应性景观。