(R)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-imidazoline-4-carboxylic acid | 1373421-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-imidazoline-4-carboxylic acid
• CAS: 1373421-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₃
• 分子量: 246.225
• InChiKey: PAIRBFOXUZXGDG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  110.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-6-hydroxybenzimidazole 在 potassium cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-(6-hydroxy-2-benzimidazolyl)-2-imidazoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of Electronically Modified Luciferins for Bioluminescence Imaging

  摘要：

  Bioluminescence imaging with luciferase enzymes requires access to light-emitting, small-molecule luciferins. Here, we describe a rapid method to synthesize n-luciferin, the substrate for firefly luciferase (Fluc), along with a novel set of electronically modified analogues. Our procedure utilizes a relatively rare, but synthetically useful dithiazolium reagent to generate heteroaromatic scaffolds in a divergent fashion. Two of the luciferin analogues produced with this approach emit light with Flue in vitro and in live cells. Collectively, our work increases the number of substrates that can be used for bioluminescence imaging and provides a general strategy for synthesizing new collections of luciferins.

  DOI：

  10.1021/ja301493d