3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-3-N-ethanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-N-methyl-α-D-ribofuranose | 667923-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-3-N-ethanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-N-methyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-cyano-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-methylethanesulfonamide
• CAS: 667923-24-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₆S
• 分子量: 410.491
• InChiKey: JXJRRSDLCFOWNO-SFNKJDCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-3-N-ethanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-N-methyl-α-D-ribofuranose 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(3R,3'aR,5'S,6'aR)-2,2',2',5-tetramethyl-1,1-dioxo-5'-(phenylmethoxymethyl)spiro[1,2-thiazole-3,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的糖基-α-磺酰胺基腈的分子内磺酰胺分子内环化反应（CSIC协议）在糖模板上合成4-氨基-5- H -2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物环系

  摘要：

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。

  DOI：

  10.1021/jo035301g
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-amino-5-O-benzyl-3-C-cyano-3-deoxy-3-N-ethanesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-3-N-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过糖介导的糖基-α-磺酰胺基腈的分子内磺酰胺分子内环化反应（CSIC协议）在糖模板上合成4-氨基-5- H -2,3-二氢异噻唑-1,1-二氧化物环系

  摘要：

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。

  DOI：

  10.1021/jo035301g

文献信息

• Synthesis of 4-Amino-5-<i>H</i>-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide Ring Systems on Sugar Templates via Carbanion-Mediated Sulfonamide Intramolecular Cyclization Reactions (CSIC Protocols) of Glyco-α-sulfonamidonitriles
  作者：Laura Domínguez、Albert Nguyen Van Nhien、Cyrille Tomassi、Christophe Len、Denis Postel、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/jo035301g

  日期：2004.2.1

  glyco-α-sulfonamidonitriles derived from readily available monosaccharides have been extensively investigated using potassium carbonate, cesium carbonate, n-BuLi, and LDA as bases. As a result, a series of enantiomerically pure spiro(4-amino-5-H-2,3-dihydroisothiazole-1,1-dioxide) derivatives have been prepared efficiently and isolated in good yield. The synthesis of these new bicyclic systems is key to accessing a novel

  使用碳酸钾，碳酸铯，n- BuLi和LDA作为碱已广泛研究了衍生自易得单糖的糖-α-磺酰胺基腈的碳负离子介导的磺酸盐分子内环化反应（CSIC方案）。结果，已经有效地制备了一系列对映体纯的螺（4-氨基-5- H -2，3-二氢异噻唑-1，1-二氧化物）衍生物，并以高收率分离。这些新的双环系统的合成是访问TSAO核苷（ATSAOs）的一系列氮杂类似物的关键。