ethane-1,2-diyl (2S,2'S)-bis[3-tert-butoxy-2-(dodecylmethylamino)propanoate] | 1445222-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethane-1,2-diyl (2S,2'S)-bis[3-tert-butoxy-2-(dodecylmethylamino)propanoate]
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[dodecyl(methyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoyl]oxyethyl (2S)-2-[dodecyl(methyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 1445222-27-4
• 化学式: C₄₂H₈₄N₂O₆
• 分子量: 713.139
• InChiKey: FQIZSCADISUYEW-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethane-1,2-diyl (2S,2'S)-bis[3-tert-butoxy-2-(dodecylmethylamino)propanoate] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 N,N'-ethane-1,2-diylbis[(1S)-1-oxycarbonyl-2-hydroxyethyl-N-dodecyl-N,N-dimethylammonium] ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Gemini 表面活性剂的合成及其界面和细胞毒性特性的评价：探索丝氨酸作为头基的多功能性

  摘要：

  合成了两个系列的基于氨基酸丝氨酸的新型阳离子双子表面活性剂。这些化合物含有与氨基酸残基的氮原子相连的长烷基链，以及通过酰胺或酯键连接两个羧酸基团的间隔基。建立了最有效的合成途径；它涉及通过与二胺或二醇的肽缩合方法将间隔基引入 N,N-二烷基化单体前体中，随后进行甲基化和脱保护以产生最终的目标表面活性剂。报告和讨论了分子结构、间隔键类型和间隔长度对这些双子表面活性剂的界面和细胞毒性的影响；还包括对具有胺键的双子表面活性剂和其他相关同源化合物（常规双季铵和单体表面活性剂）的研究。总体而言，结果表明阳离子丝氨酸基双子表面活性剂具有增强的界面特性和低细胞毒性，在技术和生物应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201396
• 作为产物：
  描述：

  N-dodecyl-O-tert-butylserine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 ethane-1,2-diyl (2S,2'S)-bis[3-tert-butoxy-2-(dodecylmethylamino)propanoate]
  参考文献：
  名称：

  Gemini 表面活性剂的合成及其界面和细胞毒性特性的评价：探索丝氨酸作为头基的多功能性

  摘要：

  合成了两个系列的基于氨基酸丝氨酸的新型阳离子双子表面活性剂。这些化合物含有与氨基酸残基的氮原子相连的长烷基链，以及通过酰胺或酯键连接两个羧酸基团的间隔基。建立了最有效的合成途径；它涉及通过与二胺或二醇的肽缩合方法将间隔基引入 N,N-二烷基化单体前体中，随后进行甲基化和脱保护以产生最终的目标表面活性剂。报告和讨论了分子结构、间隔键类型和间隔长度对这些双子表面活性剂的界面和细胞毒性的影响；还包括对具有胺键的双子表面活性剂和其他相关同源化合物（常规双季铵和单体表面活性剂）的研究。总体而言，结果表明阳离子丝氨酸基双子表面活性剂具有增强的界面特性和低细胞毒性，在技术和生物应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201396

文献信息

• Synthesis of Gemini Surfactants and Evaluation of Their Interfacial and Cytotoxic Properties: Exploring the Multifunctionality of Serine as Headgroup
  作者：Sandra G. Silva、Cláudia Alves、Ana M. S. Cardoso、Amália S. Jurado、Maria C. Pedroso de Lima、M. Luísa C. Vale、Eduardo F. Marques

  DOI：10.1002/ejoc.201201396

  日期：2013.3

  deprotection to yield the final target surfactants. The effects of molecular structure, type of spacer linkage, and spacer length on the interfacial and cytotoxic properties of these gemini surfactants are reported and discussed; studies on gemini surfactants with amine linkages and other relevant homologous compounds (conventional bis-quat gemini and monomeric surfactants) are also included. Overall, it

  合成了两个系列的基于氨基酸丝氨酸的新型阳离子双子表面活性剂。这些化合物含有与氨基酸残基的氮原子相连的长烷基链，以及通过酰胺或酯键连接两个羧酸基团的间隔基。建立了最有效的合成途径；它涉及通过与二胺或二醇的肽缩合方法将间隔基引入 N,N-二烷基化单体前体中，随后进行甲基化和脱保护以产生最终的目标表面活性剂。报告和讨论了分子结构、间隔键类型和间隔长度对这些双子表面活性剂的界面和细胞毒性的影响；还包括对具有胺键的双子表面活性剂和其他相关同源化合物（常规双季铵和单体表面活性剂）的研究。总体而言，结果表明阳离子丝氨酸基双子表面活性剂具有增强的界面特性和低细胞毒性，在技术和生物应用中具有潜在用途。