(3aR,4R,5S,6S,6aR)-ethyl 2-benzyl-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate | 1412913-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5S,6S,6aR)-ethyl 2-benzyl-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 1412913-02-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₈
• 分子量: 454.436
• InChiKey: HGGXJEBALIJGPU-QDVUDXHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  147.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6aS)-ethyl 2-benzyl-4-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(3aR,4R,5S,6S,6aR)-ethyl 2-benzyl-4,5-dihydroxy-6-(4-nitrophenyl)-1,3-dioxooctahydrocyclopenta[c]pyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性多功能硫脲-膦催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与马来酰亚胺的不对称 [3 + 2] 环化。

  摘要：

  我们开发了一种多功能硫脲 - 膦催化的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯与马来酰亚胺的不对称 [3 + 2] 环化，它可以有效地构建带有三个连续立体中心的官能化环戊烯，收率中等至极好，非对映选择性和对映选择性也很好. 在控制实验和以前的文献的基础上，还提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.121