(1S)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-(2,2-diphenylethyl)-1-C-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol | 184027-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-(2,2-diphenylethyl)-1-C-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol
• CAS: 184027-28-9
• 化学式: C₅₀H₅₈O₁₇
• 分子量: 931.0
• InChiKey: BRNGREUMGCPQSD-GXUQQTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-(2,2-diphenylethyl)-1-C-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1S)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-1-C-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(2,2-diphenylethenyl)-1-C-[3-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (1S)-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-O-(2,2-diphenylethyl)-1-C-[5,6,7,8-tetrahydro-3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)naphthalen-2-yl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  多糖的寡糖类似物。第9部分。衍生自乙酰基单糖的1,2-二炔基苯的合成和热解

  摘要：

  研究了1,2-双（葡萄糖基炔基）苯6和16的热解作用，以评估分子内H键对Bergman-Masamune-Sondheimer环芳烃化活化能的影响，并评估了环芳烃化用于合成的用途二糖基化萘。所述dialkynes通过交叉耦合的制备Ò -benzylated或ö -silylated glucosylalkynes 1和4（方案1）。硫解已知的1，或乙酰解1，接着脱乙酰（23）和甲硅烷基化，得到4。1或4与碘或1,2-二碘联苯的交叉偶联取决于所加胺的性质和保护基团，并导致生成单和二炔基苯5和6或12，13和15，分别。苯甲醚5和6在BF 3 ·OEt 2催化下乙酰水解时收率较差，而Ac 2 O / CoCl 2 ·6 H 2 O以良好的收率将6转化为区域选择性脱苄基的10。甲硅烷基化7和13分别给出了醇8和14。热分解6在PhCl，得到22和23，独立地存在或不存在的1,4-环己二烯的; 2

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790722