4-氯-3-三氟甲基吡啶盐酸 | 38901-30-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-三氟甲基吡啶盐酸
• 中文别名: 4-[4-氯-3-(三氟甲基)苯基]-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: N-(4-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-[4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 38901-30-3
• 化学式: C₈H₇ClF₃N₃S
• mdl: MFCD00060580
• 分子量: 269.678
• InChiKey: DHMWCLUJROEWGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  320.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-三氟甲基吡啶盐酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenylamino)-5-(2R,3R-O-isopropylidene-4R-tetrahydrofuro-2,3,4-triol-5S)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Glycosylthiadiazole Derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列新型糖基噻二唑衍生物，即2-苯胺基-5-糖基-1,3,4-噻二唑，通过糖醛A/B与取代硫脲C缩合反应，随后用二氧化锰氧化环化得到。初步的杀菌活性结果表明，某些目标化合物对核盘菌（Lib.) de Bary和稻瘟病菌Cav具有优异的杀菌活性，尤其是化合物F-5和G-8的杀菌活性优于商业杀菌剂百菌清。同时，基于Elson-Morgan法的初步研究表明，许多化合物对葡萄糖胺-6-磷酸合酶（GlmS）具有一定的抑制活性。根据苯环和糖环上的取代基对结构-活性关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/molecules19067832
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-三氟甲基硫氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-氯-3-三氟甲基吡啶盐酸
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲，具​​有有前景的吲哚胺-2,3-双加氧酶（IDO）抑制特性的片段

  摘要：

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.044

文献信息

• Synthesis, fungicidal evaluation and 3D-QSAR studies of novel 1,3,4-thiadiazole xylofuranose derivatives
  作者：Guanghui Zong、Xiaojing Yan、Jiawei Bi、Rui Jiang、Yinan Qin、Huizhu Yuan、Huizhe Lu、Yanhong Dong、Shuhui Jin、Jianjun Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0181646

  日期：——

  with growth promoting, insecticidal and fungicidal activities. In the research field of agricultural fungicide, applying union of active group we synthesized a new set of 1,3,4-thiadiazole xylofuranose derivatives and all of the compounds were characterized by 1H NMR and HRMS. In precise toxicity measurement, some of compounds exhibited more potent fungicidal activities than the most widely used commercial

  1,3,4-噻二唑和糖衍生的分子已被证明是具有发展，杀虫和杀真菌活性的有前途的农药。在农业杀菌剂的研究领域中，通过结合活性基团，我们合成了一组新的1,3,4-噻二唑木呋喃糖衍生物，所有化合物均通过1 H NMR和HRMS表征。在精确的毒性测量中，某些化合物的杀真菌活性比最广泛使用的商品杀真菌剂百菌清更有效，促进了进一步的研究和开发。根据我们的实验数据，使用比较分子场分析（CoMFA）和比较分子相似性指标分析（CoMSIA）技术建立并研究了3D-QSAR（三维定量构效关系），
• Thiosemicarbazide, a fragment with promising indolamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibition properties
  作者：Silvia Serra、Laurence Moineaux、Christelle Vancraeynest、Bernard Masereel、Johan Wouters、Lionel Pochet、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.044

  日期：2014.7

  of the indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), a promising therapeutic target for anticancer immunotherapy, a series of 32 phenylthiosemicarbazide derivatives was prepared and their IDO inhibition evaluated. Our study demonstrated that among these derivatives, compound 14 characterized with a 4-cyanophenyl group on the thiosemicarbazide was the more potent IDO inhibitor in this series being endowed with an

  为了探索硫代氨基脲化合物对抑制吲哚胺2,3-二加氧酶（IDO）的兴趣，IDA是抗癌免疫疗法的有希望的治疗靶标，制备了一系列32种苯基硫代氨基脲衍生物并评估了它们对IDO的抑制作用。我们的研究表明，在这些衍生物中，在硫代氨基脲上具有4-氰基苯基特征的化合物14是该系列中最有效的IDO抑制剂，具有IC 50为1.2μM。所描绘的SAR显示，相对于苯硫代氨基脲而言，在3-位和4-位的取代非常有前景，而在2-位的取代总是导致效力较低或无活性的衍生物。实际上，该研究突出了一种新颖有趣的IDO抑制支架，以进一步发展。
• Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Glycosylthiadiazole Derivatives
  作者：Guanghui Zong、Hanqing Zhao、Rui Jiang、Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Baoju Li、Yanxia Shi、Daoquan Wang

  DOI：10.3390/molecules19067832

  日期：——

  A series of novel glycosylthiadiazole derivatives, namely 2-phenylamino-5-glycosyl-1,3,4-thiadiazoles, were designed and synthesized by condensation between sugar aldehydes A/B and substituted thiosemicarbazide C followed by oxidative cyclization by treating with manganese dioxide. The original fungicidal activities results showed that some title compounds exhibited excellent fungicidal activities against Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary and Pyricularia oryzae Cav, especially compounds F-5 and G-8 which displayed better fungicidal activities than the commercial fungicide chlorothalonil. At the same time, the preliminary studies based on the Elson-Morgan method indicated that many compounds exhibited some inhibitory activity toward glucosamine-6-phosphate synthase (GlmS). The structure-activity relationships (SAR) are discussed in terms of the effects of the substituents on both the benzene and the sugar ring.

  设计并合成了一系列新型糖基噻二唑衍生物，即2-苯胺基-5-糖基-1,3,4-噻二唑，通过糖醛A/B与取代硫脲C缩合反应，随后用二氧化锰氧化环化得到。初步的杀菌活性结果表明，某些目标化合物对核盘菌（Lib.) de Bary和稻瘟病菌Cav具有优异的杀菌活性，尤其是化合物F-5和G-8的杀菌活性优于商业杀菌剂百菌清。同时，基于Elson-Morgan法的初步研究表明，许多化合物对葡萄糖胺-6-磷酸合酶（GlmS）具有一定的抑制活性。根据苯环和糖环上的取代基对结构-活性关系（SAR）进行了讨论。