acetoxy-2-chlorocyclohex-2-ene | 67820-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetoxy-2-chlorocyclohex-2-ene
• 英文别名: acetic acid-(2-chloro-cyclohex-2-enyl ester)；Essigsaeure-(2-chlor-cyclohex-2-enylester)；(+/-)-(2-Chlor-cyclohexen-(2)-yl)-acetat；(+/-)-2-Chlor-3-acetoxy-cyclohexen-(1)；1-Acetoxy-2-chlor-cyclohexen-(2)；2-Chlor-3-acetoxy-cyclohexen-(1)；(2-chlorocyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 67820-31-9
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: MVHMYCCILPIXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.168 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-2-chlorocyclohex-2-ene 生成 2-chloro-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jacquier; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1230

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯环己烯 在 selenium(IV) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetoxy-2-chlorocyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Mousseron; Jacquier; Winternitz, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 224, p. 1230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electroorganic Chemistry. XXVI. Electrooxidation of Enamines, Haloolefins, and Enol Ethers
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Hiroshi Hamaguchi、Tamotsu Imanishi、Kaoru Yoshida

  DOI：10.1246/bcsj.51.2179

  日期：1978.7

  Electrooxidation of enamines in methanol afforded two types of methoxylated enamines. Similar treatment of enol ethers gave trimethoxylated compounds. The products formed by the electrolysis of haloolefins in acetic acid were α-acetoxy haloolefins and α-acetoxy ketones.

  烯胺在甲醇中的电氧化得到两种类型的甲氧基化烯胺。烯醇醚的类似处理得到三甲氧基化合物。卤代烯烃在乙酸中电解生成的产物为α-乙酰氧基卤代烯烃和α-乙酰氧基酮。
• Formation of dihydroxyselenides from allylic alcohols and their conversion to β-hydroxy epoxides via substitution of a phenylselenonyl group
  作者：Matthew A. Cooper、A.David Ward

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.084

  日期：2004.8

  readily converted to β-hydroxy epoxides in good yields via oxidation with m-chloroperbenzoic acid to a selenone and subsequent treatment with base. Hydroxyselenation of crotyl acetate and 3-acetoxycyclohexene is more regiocatholic than hydroxyselenation of the corresponding allylic alcohols. It appears that the known selectivity of additions of phenylselanyl chloride to these acetates in organic solvents

  烯丙基醇的羟基硒化以高区域选择性和立体选择性发生，从而以高收率得到β，β′-二羟基苯基硒基加合物。一个例外是末端醇2-甲基丙-2-烯-1-醇的反应，该反应仅形成1,2-二醇产物。通常，该加成是在方向上的马尔可夫尼可夫，但是观察到一个反-马尔可夫尼可夫的加成以及向1，2-二取代的烯烃的加成显示出对一种区域异构体的强烈偏爱这一事实表明，烯丙基醇与该化合物的硒原子相互作用。反应中间物（这削弱的C β-中间体中的-Se键）也是决定是否将苯硒基加到最接近烯丙醇的双键碳原子上的重要因素。烯丙基醇的加合物hydroxyselenated可以通过氧化，容易地转化为良好的收率β羟基环氧化物米氯过苯甲酸于硒砜和用碱后续处理。乙酸巴豆酯和3-乙酰氧基环己烯的羟基硒代比相应的烯丙基醇的羟基硒代更具区域乙氧基。似乎当水或路易斯酸络合到乙酸酯基团时，失去了在有机溶剂中向这些乙酸酯中苯硒酸氯的加成的已知选择性。
• ITO, SATORU;KASAI, MASAJI;ZIFFER, HERMAN;SILVERTON, J. V., CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 3, 574-582
  作者：ITO, SATORU、KASAI, MASAJI、ZIFFER, HERMAN、SILVERTON, J. V.

  DOI：——

  日期：——