4-phenyl-3-phenylamino-5(1H)-1,2,4-triazolone | 2937-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-3-phenylamino-5(1H)-1,2,4-triazolone
• 英文别名: 5-anilino-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one；5-Anilino-4-phenyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-on；3-Anilino-4-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-on；3-Anilino-4-phenyl-1,2,4-triazolin-5-on；3-anilino-4-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 2937-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O
• 分子量: 252.275
• InChiKey: XHKQNYFSQXVVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcarbamoyl-4-phenyl semicarbazide 在 triphenylphosphine-carbon tetrachloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到4-phenyl-3-phenylamino-5(1H)-1,2,4-triazolone
  参考文献：
  名称：

  Mazurkiewicz; Grymel, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 77 - 82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis of 3,5-Diamino-1,2,4-oxadiazoles. 2nd Communication
  作者：Jefferson W. Tilley、Henri Ramuz、Paul Levitan、John F. Blount

  DOI：10.1002/hlca.19800630412

  日期：1980.6.6

  The 5-amino-3-arylamino-1,2,4-oxadiazoles 2 are conveniently prepared by oxidative cyclization of the arylamidinoureas 10. The process is also capable of producing a variety of the 5-substituted-amino analogs 32 when the appropriately substituted guanidine 31 is employed as the substrate. Two different types of rearrangement leading to triazol-3-ones accompany cyclization depending on the choice of

  通过氨基芳基尿素10的氧化环化，可以方便地制备5-氨基-3-芳基氨基-1,2,4-恶二唑2。当使用适当取代的胍31作为底物时，该方法还能够产生多种5-取代的氨基类似物32。取决于原料的选择，导致三唑-3-酮的两种不同类型的重排伴随环化。通过X射线晶体学分析确定了重排产物的结构，并讨论了导致这些意外产物的反应机理。
• Novel Synthesis of 2,4-Dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones from 1,3-Disubstituted Thioureas
  作者：Weike Su、Can Jin、Chuangwei Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1087563

  日期：2009.3

  A facile two-step synthesis of 2,4-dihydro-5-amino-[1,2,4]triazol-3-ones is described. Firstly, 1,3-disubstituted thioureas reacted with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) in the presence of a base such as NaHCO3 to form the intermediate 4-(arylimino)-1,3-thiazetidin-2-ones almost quantitatively. Then the intermediates were treated with hydrazine monohydrate to give 2,4-dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones in high yields. In the case of highly sterically hindered thioureas, carbodiimides were unexpectedly obtained in high yields under the same conditions.

  描述了一种简单的两步合成2,4-二氢-5-氨基-[1,2,4]三唑-3-酮的方法。首先，1,3-二取代硫脲在如NaHCO3的碱性环境下与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）反应，几乎定量地形成中间体4-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-2-酮。然后，将中间体与单水合肼反应，得到高产率的2,4-二氢-5-氨基[1,2,4]三唑-3-酮。在高度立体位阻的硫脲的情况下，在相同条件下意外地得到高产率的氨基脲。
• Busch; Ulmer, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1718
  作者：Busch、Ulmer

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Blume, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1906, vol. <2>74, # 547, p. 548
  作者：Busch、Blume

  DOI：——

  日期：——
• TILLEY J. W.; RAMUZ H.; LEVITAN P.; BLOUNT J. F., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 4, 841-854
  作者：TILLEY J. W.、 RAMUZ H.、 LEVITAN P.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——