β-Ala-L-Val | 17136-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: β-Ala-L-Val
• 英文别名: Dipeptid L-Val-β-Ala；β-Alanyl-L-valin；(2S)-2-(3-aminopropanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 17136-26-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: DVIZUEAPVZZYCO-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  255 °C
• 沸点：
  422.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Ala-L-Val 、 4-(2-(ethoxymethylene)-3-oxobutanamido)-N,N,N-trimethylbenzeneaminium iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学同位素标记辅助液相色谱-质谱法能够灵敏、准确地测定复杂生物样品中的二肽和三肽

  摘要：

  小肽因其独特的特性和多样化的生物学功能而受到越来越多的关注。然而，由于其丰度低且存在多种结构异构体，实现快速分离和准确定量仍然是一个挑战。在这项研究中，我们开发了一种使用同位素化学标记超灵敏测定生物样品中二肽/三肽的新方法。我们成功合成了一种新型衍生化试剂4-(2-(乙氧基亚甲基)-3-氧代丁酰胺基)-三甲基苯胺碘化物(EOTMBA)及其氘标记同位素试剂(-EOTMBA)。总共97个小肽，包括89个二肽和8个三肽，在60℃下1.5小时内可以在​​甲醇中完全衍生化。 EOTMBA 标记后，通过 LC-MS/MS 分析在 22 分钟内完成对这些二肽/三肽的分析。该方法的准确度为 86.3%–113%，定量限范围为 0.25 fmol/L 至 5 nmol/L。利用该方法，我们对取自健康个体和胆道疾病患者的 147 份血浆、49 份尿液和 46 份胆汁样本中的二肽/三肽进行了超灵敏和准确的定量。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109670
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-Ala-L-Val
  参考文献：
  名称：

  光解过程中液体的电子自旋共振研究。21. 二肽

  摘要：

  含有约 1% 过氧化氢的二肽水溶液已在室温下光解，并通过电子自旋共振研究产生的自由基。过氧化物产生 OH，从肽中提取氢。通过从位于肽氮和羧酸基团之间的碳中提取氢，由 L-脯氨酰甘氨酸和 ..β..-丙氨酰-L-脯氨酸形成自由基。在后一种情况下，光谱受顺反异构体和动态现象的影响。在..β..-丙氨酰-L-缬氨酸和甘氨酰-L-缬氨酸中，几乎完全从异丙基侧链中提取，产生对应于异丙基中一种或另一种氢损失的基团混合物。氢是从 ..beta.. 的甲基中提取出来的。-丙氨酰肌氨酸以产生该自由基的顺式和反式的混合物。甘氨酰-L-天冬氨酸和..β..-丙氨酰-L-天冬氨酸各自产生两个基团的混合物。其中之一是从侧链提取氢的直接结果，而另一个涉及侧链的化学改性。已经测量并讨论了超精细耦合和 g 值。

  DOI：

  10.1021/ja00440a044

文献信息

• A New Molecular Scaffold for the Formation of Supramolecular Peptide Double Helices:  The Crystallographic Insight
  作者：Samit Guha、Michael G. B. Drew、Arindam Banerjee

  DOI：10.1021/ol0701870

  日期：2007.3.1

  beta-alanyl-l-phenylalanine (3), form hydrogen-bonded supramolecular double helices with a pitch length of 1 nm, whereas the C-terminally positioned beta-alanine containing dipeptide (4), l-phenylalanyl-beta-alanine, does not form a supramolecular double helical structure. beta-Ala-Xaa (Xaa = Val/Ile/Phe) can be regarded as a new motif for the formation of supramolecular double helical structures in the solid state

  [结构：见文字]。一系列具有N末端β-丙氨酸残基，β-丙氨酰基-1-缬氨酸（1），β-丙氨酰基-1-异亮氨酸（2）和β-丙氨酰基的水溶性合成二肽（1-3） -l-苯丙氨酸（3）形成氢键结合的超分子双螺旋，节距长度为1 nm，而C端定位的含β-丙氨酸的二肽（4），l-苯丙氨酰基-β-丙氨酸不形成超分子双螺旋结构。β-Ala-Xaa（Xaa = Val / Ile / Phe）可以看作是固态超分子双螺旋结构形成的新基序。
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Pharmakologisch wirksame Hydrazinderivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0521827B1

  公开（公告）日：1996-09-25
• METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1392315A1

  公开（公告）日：2004-03-03
• US5753652A
  申请人：——

  公开号：US5753652A

  公开（公告）日：1998-05-19