(R,E)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1593933-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1593933-00-6
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₇
• 分子量: 431.486
• InChiKey: YMVWHZQKGMOSAR-UQNNOOFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 氨甲酸,[1-[(二苯基膦基)甲基]-2-苯基乙基]-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(R,E)-tert-butyl 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-3-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-1-yl)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基氨基膦催化脲醛的不对称迈克尔加成反应：带有季立体中心的功能化吲哚的构建

  摘要：

  AbstractA novel reaction between ethyl allenoate and oxindoles that enables the asymmetric synthesis of 3,3‐bisubstituted oxindoles with our previously established bifunctional N‐acyl aminophosphine catalysts is reported. These products bearing a chiral quaternary carbon center at the C‐3 position of the oxindoles may have potential significance in the synthesis of related structures. The best performance of these processes provides adducts with 92% yield and 94% ee.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300695